Sintesis de acido acetilsalicilico por un metodo de quimica verde

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Práctica 7
OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO POR MEDIO DE UN PROCESO DE QUÍMICA VERDE.
Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Química
Resumen
En esta práctica se llevo a cabo la obtención de acido acetilsalicílico por medio de una reacción de esterificación de un derivado de acido carboxílico, este proceso fue llevado a cabo de tal manera que no se afectara al medioambiente, utilizando en forma eficiente las materias primas, eliminando la generación de desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes tóxicos y/o peligrosos.

Introducción

El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH)para formar un grupo éster (–COOR). En este caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético.

El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (que actua como alcohol). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar underivado de acido, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético.

El ácido salicílico reacciona muy lentamente con el anhídrido acético a ebullición, pero si se agregan unas pocas gotas de ácido sulfúrico concentrado, la reacción procede a temperatura ambiente y además se desarrollarápidamente con un considerable desprendimiento de calor.

Desafortunadamente, el uso del acido sulfúrico provoca la producción de residuos tóxicos y dañinos para el medio ambiente, por ejemplo óxidos de azufre. En cambio al utilizar acido clorhídrico e hidróxido de potasio para la catálisis, y calentando la mezcla de reacción alrededor de 50 ºC los productos de la reacción de esterificación son salesinorgánicas que no tienen un efecto ambiental negativo, tales como el NaCl, lo cual conlleva un ligero aumento en el tiempo que tarda la reacción en efectuarse pero nos permite la síntesis del acido acetilsalicílico por medio de un proceso de química verde.

Aunque el acido salicílico produce una muy buena respuesta fisiológica en el organismo cuando se absorbe a través de la membranaintestinal, es muy irritante para dicha mucosa por lo que se prefiere la administración de acido acetilsalicílico (que es un ácido pero es más débil que el ácido salicílico) ya que cuando atraviesa los fluidos ácidos del estómago no tiene transformaciones químicas, pero cuando llega al intestino sufre una reacción de hidrólisis, que la vuelve a transformar en ácido salicílico, que es la droga realmenteefectiva.

En 1893 el químico alemán Felix Hofmann sintetizó el derivado acetilado del ácido salicílico, el cual fue comercializado por Bayer con el nombre de Aspirina, llegando a ser uno de los medicamentos más consumidos en el mundo.

Objetivos

* Efectuar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico como lo es un éster.

* Sintetizar ácido acetilsalicílico por unproceso de química verde.

Reaccion

Mecanismo de Reacción

Resultados
a) Reacción de identificación del grupo carbonilo.
Muestra | Resultado | Apariencia del precipitado |
Acetofenona | Positivo | Polvo anaranjado |
Acetona | Positivo | Cristales largos finos naranja claro |
Benzaldehído | Positivo | Polvo amarillo mostaza |
Butiraldehído* | positivo | Cristales amarillos |
b)Ensayo con ácido crómico.
Muestra | Resultado | Apariencia del producto |
Acetofenona | Negativo | Liquido naranja intenso |
Acetona | Negativo | Liquido naranja intenso |
Benzaldehído | Positivo | Líquido café y precipitado verde |
Butiraldehído * | negativo | Liquido café |
Butiraldehído | positivo | Liquido café y precipitado verde |
c) Reacción de Tollens para identificación...
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