sintesis de acido adipico

4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un matraz de Erlenmeyer de 500 mL, agregar 10 g de ciclohexanona, 30,5 g de
permanganato de potasio y 250 mL de agua. Ajustar la temperatura a 30° C y luegoagregar 2
mL de una disolución de NaOH 10%. Cuando la temperatura alcanza unos 45° C (15
minutos) enfriar en un baño de hielo manteniendo la temperatura de la mezcla en 45° C
durante 20 minutos. Luegodejar reposar durante otros 20 minutos para luego calentar la
mezcla en una placa calefactora con agitación constante para finalizar la oxidación y coagular
el precipitado de MnO2. Para verificar latotal conversión del permanganato sacar un resto de
dióxido de manganeso con un varilla de vidrio y depositarla en un papel filtro. Si queda
permanganato aparecerá un anillo violeta alrededor de losgránulos de MnO2. Si aún persiste
agregar pequeñas cantidades de bisulfito de sodio hasta que el test dé negativo. Enfriar un
poco y filtrar al vacío lavando el precipitado de MnO2 con pequeñasporciones de agua.
Verter en un vaso de precipitados de 400 mL para luego reducir el volumen de agua hasta
unos 70 mL con ayuda de una barra magnética. Si la disolución no es transparente ni incoloradecolorar con carbón activado y evaporar de nuevo hasta 70 mL. Acidificar la disolución
caliente con ácido clorhídrico concentrado hasta pH 1-2, agregar 10 mL de exceso de HCl y
dejar que cristaliceel ácido adípico. Filtrar los cristales al vacío, lavar con pequeñas
porciones de agua enfriada en el refrigerador, presionar los cristales en el papel filtro para
eliminar la mayor cantidad de aguay dejar secar. Experimentalmente se obtienen 6,9 g de
ácido adípico cuyo punto de fusión es de 152-153° C.

5.- BIBLIOGRAFÍA:
1.- Morrison, R.T.; Boyd, R.N.; Química Orgánica, 5° edición, Ed.Addison-Wesley
Iberoamericana, S.A.; 1990, págs. 624, 1053.
2.- Fieser, L.; Williamson, K.; Organic Experiments, 7° edición, Ed. D.C. Heath and Co,
Lexington, 1992, pág. 266.
3.- Vogel, A.;...