Sintesis de alquinos

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REACCIONES DE SÍNTESIS DE LOS ALQUINOS


1.- Mediante la alquilación de iones acetiluro.

Esta reacción solo tiene un rendimiento aceptable cuando el haluro de alquilo es primario (no estaimpedido), ya que si se estorba el ataque del ion acetiluro atacaría sobre un protón produciéndose una eliminación.

2.- Mediante el ataque de iones acetiluro sobre grupos carbonilo y epóxidos.Dependiendo del tipo de compuesto carbonílico tendremos un alcohol primario secundario o terciario.

Mediante el ataque a epóxidos se obtienen alcoholes acetilénicos 1º con dos átomos decarbono más en la cadena carbonada.





3.- Doble deshidrohalogenación de dihaluros de alquilo.
Los dihaluros de alquilo pueden ser vecinales o geminales.

Cuando se utiliza elKOH(fundido) se obtiene un alquino interno y se produce isomerización (cambio de la posición del triple enlace) predominando el isómero más estable. Cuando se emplea NaNH2(amiduro sódico) se obtiene un alquinoterminal.





















RESUMEN DE REACCIONES DE LOS ALQUINOS

1.- Formación de iones acetiluros (alquinuros).
Los alquinos terminales son capaces de reaccionar conNaNH2 y compuestos organometálicos para dar lugar a acetiluros de sodio, litio y magnesio. También reacciona con soluciones de metales pesados como Ag y Cu dando acetiluros cuya principalcaracterística es que forman precipitados, blanco (Ag) y rojizo (Cu).


2.- Reacciones de adición sobre el doble enlace.

□ Reducción a alcanos.

□ Reducción a alquenos.
Para detener la adición dehidrógeno en la fase de alqueno se puede proceder de dos formas:
1.- Utilizando un catalizador de Pd cubierto con BaSO4 y envenenado con quinoleina, el cual recibe el nombre de catalizador deLindlar.



2.- Cuando la reducción a alqueno se lleva a cabo con sodio metálico en presencia de amoniaco se obtiene el alqueno trans.

□ Adición de halógenos.

□ Adición de haluros de...
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