Sintesis de benzoina analisis

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  • Publicado : 29 de enero de 2012
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ANALISIS
La condensación benzoinica es una condensación de carbaniones cuyo mecanismo es algo distinto del de las otras condensaciones catalizadas por bases, como la aldólica. La condensaciónbenzoinica implica la dimerización de un aldehído, pero no a través del carbono alfa con la función carbonilo, sino por el propio carbono carbonilico. De este modo, el dímero producido es unaα-hidroxicetona, en lugar de un compuesto β-hidroxicarbonilico como el procedente de la condensación aldólica. Aunque en ambos casos se produce un dímero, la condensación benzoinica es un tipo diferente de reacciónde formación de enlaces carbono-carbono. No obstante, esta reacción no ocurre espontáneamente en disolución básica, como lo hace la aldolización, así, se precisa de un catalizador que active elcarbono carbonilico, de modo que puede tener lugar la dimerización.
En la síntesis de la benzoina a partir del benzaldehído, el ion cianuro actúa como catalizador de la dimerización a pesar de que no esun ion muy básico (es la base conjugada del débil acido cianhídrico “HCN”), es un catalizador eficaz para la reacción debido a que, en una etapa intermedia, se genera un carbanion que se estabilizatanto por el grupo ciano como por el grupo funcional de la molécula, como se observa a continuación:

En presencia de cianuro, el benzaldehído formara una cianohidrina a través de la adiciónnucleofila de aquel al grupo carbonilo. Luego el grupo ciano (1) puede ahora estabilizar una carga negativa sobre el que originalmente era el carbono carbonilico, creando así un nucleofilo carbonado. Elcarbanion puede adicionarse de forma normal a una nueva molécula de benzaldehído para dar una cianhidrina alquilada (2). Debido a que la formación de cianhidrinas es una reacción reversible, la eliminaciónde HCN a partir de la cianhidrina alquilada dará lugar a una α-hidroxicetona (3), en el presente caso la benzoina, el cual es un dímero del benzaldehído.
Este tipo de reacción no tendrá lugar en...
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