Sintesis de ciclohexanona

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UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
LICENCIATURA EN QUÍMICA
















LABORATORIO № 1
OXIDACION DE ALCOHOLES:
SINTESIS DE CICLOHEXANONA











INTEGRANTES: Alejandro Valdebenito


SECCIÓN: QUI 121/3


PROFESORES: Tomas Delgado
Carolina OleaIntroducción

En este informe aprenderemos como se obtiene ciclohexanona a partir de ciclohexanol, que además es un compuesto carbonilico.

Los compuestos carbonílicos están distribuidos en moléculas de origen natural con un gran numero de aplicaciones industriales, producto finales o intermediarios sintéticos, tanto aldehídos como las cetonas se pueden obtener pordiferentes métodos, uno de los mas importantes corresponde a la oxidación de los alcoholes primarios y   de los secundarios por acción de   diferentes agentes oxidantes.

La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional cetona. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. Es un líquido incoloro, cuyo olor recuerda al de la acetona. Laciclohexanona es soluble en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes.

La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria, y como reactivo en la producción de ácido adípico y de caprolactama, compuestos empleados en la fabricación de nylon-6,6 y nylon-6 respectivamente



Mecanismo de la síntesis de ciclohexanona

[pic]Objetivos



-Sintetizar ciclohexanona a partir de ciclohexanol



-Determinar el rendimiento de la reacción.



-Obtener el producto de la reacción (ciclohexanona)



































Materiales y ReactivosREACTIVOS



- ciclohexanol p.a. aprox. 30g (C6OH12) PM: 100,16g/mol
- acido acético aprox. 80ml (C2H4O2 ) PM: 60,05g/mol
- dicromato de sodio o potasio dihidratado aprox. 30g (Na2Cr2O7*2H2O o K2Cr2O7*2H2O)
PM: 298g/mol (dicromato de sodio) o PM: 330,18g/mol (dicromato de potasio)
- hielo
- papel filtro rápido plegado
-agua destilada
- papel pH
- éter etílico aprox. 100ml (C4H10O) PM: 74,12g/mol
- cloruro de sodio p.a aprox. 10g (NaCl) PM: 58,4g/mol
- hidróxido de sodio p.a aprox. 10g (NaOH) PM. 40g/mol


MATERIALES








- 4 matraz de erlenmeyer de 125ml - 1 matraz de fondo redondo de 250ml

- 1bagueta - 1 matraz de fondo redondo de 100ml

- 1 piceta con agua - 1 refrigerante simple o tipo Liebig

- 1 balanza granataria - 2 pinzas de tres dedos con nuez

- 1 espátula - 1 soporte universal- 1 placa calecfatora - 1 probeta de 100ml

- 1 barra magnética - 1 rotavapor

- 1 embudo analítico

- 1 embudo de decantación de 250ml

- 1 termómetro

- 1 adaptador de destilación

- 1 adaptador tipo Claisen

- 1 aro para embudo de decantaciónPROCEDIENTO EXPERIMENTAL

En un matraz de Erlenmeyer de 125 ml hay que disolver 15 g de dicromato de sodio (o de potasio) dihidratado en 25 ml de ácido acético con agitación y calentamiento suave. Luego de esto hay enfriarlo a 15° C en un baño de hielo. Mientras se espera que se enfríe la reacción en otro matraz de Erlenmeyer de 125 ml hay que disolver 15 g de ciclohexanol (d= 0.96 g/ml, 99%...
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