Sintesis de colorantes

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LABORATORIO DE CIENCIAS BA


PRACTICA 1
Síntesis de Colorantes
(Naranja de metilo y Fluoresceína)

Equipo 4

Integrantes:
Paola Cahum Ambrosio
Cynthia Margarita Pérez Solís
Ángel Gabriel Magaña Rodríguez
Ángel Sunza Roquet
Luis Jesús Delgado Cervera

Salón 4

Mérida, Yucatán a 1 de Septiembre de 2010
Índice:

Antecedentes__________________________________________________3
Objetivo____________________________________________________

___7
Metodología_________________________________________________

___7
Resultados__________________________________________________

___8
Discusiones_________________________________________________

___10
Conclusiones________________________________________________

___11Referencias_________________________________________________

___11

ANTECEDENTES
Síntesis de naranja de metilo
El naranja de metilo es un compuesto azoderivado que se emplea como indicador acido-base. En efecto en disoluciones diluidas de pH superior a 4.4 es amarillo ( ℷmáx 460nm). Cuando se adiciona u acido a ésta solución, el naranja de metilo se protona y el ion protonado predomina cuando el pH es igual o inferior a 3.2. Estaforma protonada tiene una ℷmáx de 520nm y es de color rojo.
Diazoación
La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica y es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio:

El acido nitroso como tal se encuentra en forma gaseosa, pero se puede preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos comoel nitrito sódico (NaNO2) con un ácido tal y como se aprecia en la reacción de la figura anterior. El ácido nitroso en solución acuosa se encuentra en equilibrio como el trióxido de dinitrógeno (N2O3):

Cada tipo de amina reacciona diferente con el ácido nitroso. Cuando una amina aromática primaria disuelta con acido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio se forma una sal de diazonio.Las reacciones de las sales de diazonio pueden ser de dos tipos: reemplazo o de acoplación. Las reacciones de acoplación generan azocompuestos.

Las sales de diazonio son muy inestables y pueden estallar con cualquier contacto que ese le haga.

Acoplacion
La reacción de acoplacion genera azocompuestos en condiciones apropiadas, donde las sales de diazonio pueden reaccionar comoelectrófilos. La reacción que se da es mediante una SeAr. Los azocompuestos son sustancias altamente utilizadas en las industrias de colorantes debido a que son muy coloridas.las coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes que dependen de la estructura del compuesto. Debido a que las sales de diazonio son poco electrofílicas solo pueden reaccionar con compuestos aromáticos ricosen electrones, o sea, que sean grupos fuertemente electrodonadores.

El mecanismo de reacción para la formación de azocompuestos es la siguiente:

Síntesis de fluoresceína
La fluoresceína fue descubierta por el Químico profesor y premio Novel en química (1905) Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835-1917). La fluoresceína es un pigmento fluorescente con múltiples aplicaciones enserigrafía, microbiología, medicina forense, entre otras, ya que se le utiliza como un medio de contraste. Y se obtiene mediante una SeAr del resorcinol y el anhídrido ftálico, la fluoresceína se encuentra en dos formas resonantes.
OH

OH

OH

OH

H3O
FORMA LACTOIDE



La siguiente imagen es la reacción para la formación de la fluoresceína:

La fluoresceína tambiénpuede utilizarse como indicador ácido-base, puesto que el color de sus disoluciones depende del pH. Existen factores que afectan la fluorescencia:
* Concentración de la sustancia
* pH de la solución
* Presencia de otras sustancias
* Longitud de onda de la luz excitante
OBJETIVO
Se preparará naranja de metilo mediante una reacción de acoplamiento entre la sal de diazonio del...
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