Sintesis de dibenzacetona

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PRÁCTICA 2

SINTESIS DE DIBENZALACETONA

(Reacción de Claisen-Schmidt)

Introducción:

EL Carbono del grupo carbonilo de los aldehídos y las cetonas es un electrófilo. Se puede eliminar un protón del carbono α de un aldehído o una cetona si ese carbono se convierte como nucleófilo, Cuando se elimina un protón de un carbono adyacente a un carbono de un grupo carbonilo, existenfactores que aumentar la estabilidad de la base que se forma, los electrones que permanecen después de eliminar el protón están deslocalizados , lo que aumenta su estabilidad y estos están des localizados sobre un átomo de oxígeno (Bruice:2009).

Una adición aldólica es una reacción en la que se observan estas dos actividades: una molécula de un compuesto carbonílico, después de habereliminado un protón de un carbono α, reacciona como nucleófilo y ataca al carbono del grupo saliente (Bruice:2009).

Cuando el reactivo es una cetona, el producto es una β-hidroxicetona.

Si el producto de esta reacción produce deshidratación, a la reacción total se le llama condensación aldólica. Mecanismo que se llevará a cabo durante el desarrollo experimental de esta práctica donde a partirdel empleo de enolato (producto de una adicción aldólica) de una acetona y benzoaldehido, se producirá a través de una condensación aldólica ,dibenzalacetona , reacción de Claisen-Schidt, donde el enol atacará con comportamiento nucleófilico a el centro electrofilico del grupo carbonilo de el aldehído.

Se comprobará si esta reacción se llevo a cabo un componente indicador de doblesenlaces, un doble enlace C-C reacciona con el Bromo en solución formando dibromoalcanos, por lo que el color caracteristio del bromo se pierde (Beyer:1987).

OBJETIVOS:

• Realizar experimentalmente la reacción Claisen –Schmidt obteniendo como producto una cetona α-β insaturada y alcohol.

• Identificar el producto formado mediante un indicador colorido de dobles enlaces(bromo /CCl4).

• Conocer el mecanismo de reacción de una condensación aldólica.

• Purificas el producto (Dibenzalacetona) mediante cristalización.

• Determinar el rendimiento del producto obtenido.

iRESULTADOS

• Observaciones

|PROCEDIMIENTO |OBSERVACIÓN |
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|Agregamos aun matraz Erlenmeyer benzaldehído, acetona, etanol e ||
|NaOH. Todos los componentes eran incoloros al momento de | |
|adicionarlos al matraz. | |
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|Observamos que la mezcla realizada con benzaldehído, acetona, ||
|etanol e NaOH se coloreó de amarillo debido a que se realizó la | |
|primera reacción de benzalacetona, es decir la deshidratación del | |
|aldol. |...
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