Sintesis de dibenzalcetona

Páginas: 5 (1028 palabras) Publicado: 25 de abril de 2014
Laboratorio IV de Química Orgánica
2014 – 1

Síntesis de Dibenzalcetona

Yudy Andrea Quintero López; Cindy Alejandra Sepúlveda Cadavid
Colegio Mayor de Antioquia
Facultad de Arquitectura e Ingeniería
Cindyaleja9602@gmailcom

Resumen: el objetivo de la práctica que aquí se registra, fue estudiar la dibenzalcetona, producto de la reacción entre la cetona y el benzaldehído; posterior a suproducción se somete a un proceso de filtración, lavado y cristalización del producto, con el que se pretende purificar el compuesto y eliminar en lo posible, todo rastro de NaOH. Luego de haber seguido dicho procedimiento, se obtuvo material particulado de color amarillo con un pH todavía un poco básico, lo que indica que quedaron restos de NaOH en la mezcla y por lo tanto, la dibenzalcetonaproducida es impura.

1. Introducción:

La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. Para que dicha reacción se dé, el compuesto de partida (un aldehído o una cetona) debe poseer átomos de hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. Debido a que estos átomos de hidrógeno presentan un carácter altamente ácido, son capacesde reaccionar con una base, o en el caso de esta práctica, se dan en medios básicos (NaOH), propiciando la formación de un carbaniónnucleófilo (un anión enolato) que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula formando un compuesto β-hidroxicarbonilico o “aldol”.

Por otra parte, los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición α, tales como el benzaldehído, nopueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonílico que tenga átomos de hidrógeno en α (en este caso la cetona), el cual actúa como una especie de catalizador, y así originar un producto de condensación aldólica cruzada.



Ilustración : mecanismo de la reacción de condensación aldólica en medio básicoIlustración : mecanismo de la reacción de condensación aldólica cruzada en medio básico
Actualmente la dibenzalacetona se emplea para filtros solares, pantallas solares protectoras y como ligandos en química organometálica.
2. Materiales y equipos:
Los materiales utilizados en la práctica fueron:
2 beaker de 250 ml
1 beaker de 100 ml
1 probeta de 100 ml
Plancha de calentamiento
Papel pHAgitador de vidrio
Ensamblaje de filtración al vacío (embudo Büchner, papel de filtro, matraz de filtración y mangas)
Los reactivos empleados en la práctica fueron los siguientes:
Acetona (1.2 g)
Benzaldehído (4.2 g)
Etanol 95% (30 ml)
Hidróxido de Sodio (4.0 g)
Agua destilada (40 ml)

3. Datos:
Previamente a realizar la práctica, debieron calcularse algunas de las cantidades de losreactivos a utilizar, ya que compuestos como la Acetona y el Benzaldehído, que aparecían en la guía de laboratorio como sólidos, estaban en estado líquido, por lo que a través de una relación con su respectiva densidad y masa sugerida, se halló el volumen a utilizar de cada uno de los reactivos; a continuación se muestra la fórmula empleada y los resultados obtenidos:


La cantidad deBenzaldehído que debía emplearse era de 4.2 g y su densidad era de 1.045 g/ml, por lo tanto:


Para el caso de la Acetona, se requerían 1.2 g y su densidad era de 0.79 g/ml:

Nota: para ambos casos la densidad empleada se extrajo de la información contenida en el envase de cada reactivo.
4. Resultados:

La dibenzalcetona seca tuvo una masa de 4.205 g (despreciando el papel filtro que tenía una masade 0.806 g); a partir de este resultado se calculó el rendimiento teórico de la reacción:

Acetona (C3H6O):Peso molecular 58.026 g/mol
Dibenzalcetona (C17H14O) Peso molecular: 234.174 g /mol



Relación estequiométrica

Eficiencia de reacción

5. Análisis de resultados:
Como producto final de esta práctica se obtuvo un precipitado de color amarillo encendido, que aún conservaba...
Leer documento completo

Regístrate para leer el documento completo.

Estos documentos también te pueden resultar útiles

  • Sintesis de dibenzalcetona
  • Síntesis
  • Sintesis
  • sintesis
  • sintesis
  • Sintesis
  • Sintesis
  • Sintesis

Conviértase en miembro formal de Buenas Tareas

INSCRÍBETE - ES GRATIS