Sintesis de isoxazoles

Solo disponible en BuenasTareas
  • Páginas : 4 (942 palabras )
  • Descarga(s) : 0
  • Publicado : 25 de noviembre de 2011
Leer documento completo
Vista previa del texto
Síntesis de Isoxazoles
Obtención de 3-fenil-5-isoxazolona (3-fenilisoxazol-5(4H)-ona)
Universidad Nacional Autónoma de México. Facultad de Química. Química Orgánica III.

Resumen

El isoxazoles un líquido a temperatura ambiente se nitra con un rendimiento despreciable.
Los métodos de obtención de isoxazoles se basan en la adición de una especie que contenga el enlace O-N o NN con unamolécula de aceptor del nivel de oxidación deseado.
Los isoxazoles también se pueden obtener por condensación de hidroxilamina o una hidracina con un compuesto carbonilo que tenga el carbono alfa o en elbeta un grupo fácilmente desplazable.
Otro método de importancia para sintetizar isoxazoles es la adición 1,3 dipolar de un oxido de nitrilo (generalmente se produce (in situ mediantedeshidrohalogenación del cloruro de acido hidroxamico). El método más general aplicable en la mayoría de los casos para preparación de derivados, consiste en la adición de hidroxilamina, hidracina o una hidracinamonosustituida, a un compuesto 1,3 dicarbonílico, o a un precursor de dicha especie.

Introducción

El isoxazol fue preparado en 1903. Es un compuesto intermediario entre el furano y la piridina,caracterizado por ser una base muy débil (pka -2.03) y mucho menos básicas que la piridina debido al efecto electronegativo del átomo de oxígeno líquido móvil con p.f. 95ºC el olor es parecido a lapiridina.

Las propiedades químicas de los isoxazoles.
Es estable frente a ácidos concentrados a temperatura moderada. Las sales cuaternarias pueden obtenerse a partir de ciertos derivados conreactivos alquilantes, y en estas condiciones nos muestra q la ruptura del enlace N-O se da con gran facilidad por hidrogenación; los métodos de ruptura del enlace más generales son la reduccióncatalítica para dar amidas vinílogas, reducción con metal y amoniaco en presencia de un alcohol para dar β-aminocetonas y enonas y la apertura de aniones 3-isoxazolilo para dar α-cianocetonas.
Los...
tracking img