Sintesis de la quinolina

Solo disponible en BuenasTareas
  • Páginas : 4 (781 palabras )
  • Descarga(s) : 0
  • Publicado : 8 de febrero de 2011
Leer documento completo
Vista previa del texto
Síntesis de Quinolinas - Skraup

En la síntesis de Skraup, la anilina reacciona con carbonilos -insaturados en medio ácido, para formar 1,2-dihidroquinolinas[3], que mediante oxidación[b] setransforman en quinolinas[4]. El carbonilo -insaturado puede obtenerse por deshidratación del 1,2,3-propanotriol[2].

Mecanismo: 
En esta síntesis partimos de 1,2,3-propanotriol[2] que setransforma en propenal[5] por tratamiento con ácido sulfúrico.

El paso [d] es la adición de Michael entre la amina[1] y el -insaturado[5] para formar un enol que genera un b-aminocarbonilo[7] despuésde perder un protón[e] y de una tautomería cetoenol[f].

El compuesto [7] cicla por ataque del benceno, previa protonación del carbonilo, ayudado de la cesión del par no enlazante del nitrógeno[g].En el paso [h] se produce la rearomatización del benceno por pérdida de protón. La deshidratación del alcohol[9] produce 1,2-dihidroquinolina[3]

PROPIEDADES FÍSICAS
Punto de ebullición: 238°C Punto de fusión: -15°C 
Densidad relativa (agua = 1): 1.09 
Solubilidad en agua: Véanse Notas 
Presión de vapor, Pa a 20°C: 100 
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.5
Densidad relativa dela mezcla vapor/aire a 20°C 
(aire = 1): 1.00 
Punto de inflamación: 105°C 
Temperatura de autoignición: 480°C 

ESTADO FISICO; ASPECTO 
Líquido higroscópico, incoloro, de olor característicoque vira a marrón por exposición a la luz.PELIGROS QUIMICOS 
La sustancia se descompone al calentarla intensamente y al arder, produciendo humos tóxicos de óxidos de nitrógeno. 
Reacciona conoxidantes fuertes y anhídrido de maleína.LIMITES DE EXPOSICION 
TLV no establecido.VIAS DE EXPOSICION 
La sustancia se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión. | |

RIESGODE INHALACION 
Por evaporación de esta sustancia a 20°C, se puede alcanzar bastante lentamente una concentración nociva en el aire; por pulverización o dispersión mucho más rápidamente.
EFECTOS DE...
tracking img