sintesis de paracetamol

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Síntesis de Paracetamol
Leonardo Gonzales, William Méndez, Yender Parra y Alexandra Peñaloza.
Laboratorio de Química Orgánica II. Departamento de Química. Facultad Experimental de Ciencias. Universidad del Zulia. Maracaibo –Estado Zulia.
15 de febrero de 2011

Resumen
En este presente trabajo se describe la síntesis de un fármaco con propiedades analgésicas mediante la secuencia de trespasos partiendo del nitrobenceno el cual fue parcialmente reducido con el uso de NH4Cl y Zn manteniendo la temperatura a 60º C, obteniendo un precipitado color amarillo correspondiente a la N-fenilhidraxilamina, la cual se oxido por acción del oxigeno presente en la humedad. Se partió entonces del p-aminofenol para la síntesis del paracetamol, pero debido a lo degradado que estaba no se logrosintetizar el producto esperado. Se trato el p-aminofenol para acondicionarlo para la síntesis, obteniendo un precipitado rojo, correspondiente al compuesto esperado.
Introducción
El paracetamol, también conocido como acetaminofén, N-acetil-p-aminofenol; fue sintetizado en 1873 por Harmon Morse de Northrop mediante la reducción del p- nitrofenol en ácido acético glacial, y no se usó con fines médicosdurante dos décadas. En 1946, el Instituto Para el Estudio de Drogas Analgésicas y Sedantes otorgó una subvención al Ministerio de Sanidad de Nueva York para estudiar los problemas asociados con el uso de analgésicos, de tal manera, Bernard Brodie y Julius Axerlrod, en 1948, relacionaron el uso de la acetanilida con la metahemoglobinemia y dedujeron que su efecto analgésico era debido a sumetabolito paracetamol. Propusieron el uso de este fármaco, ya que éste no tenía los efectos tóxicos de la acetanilida.1
Por lo tanto, es de gran importancia la síntesis de este compuesto. En el laboratorio se puede sintetizar a través de la nitración de un anillo aromático y la posterior reducción del grupo nitro para dar acceso a aminas aromáticas. La reducción puede llevarse a cabo con zinc en medioácido, posteriormente el producto es tratado con anhídrido acético, obteniendo el paracetamol. El cual es el objetivo primordial de la siguiente práctica.2
A continuación se muestra la ruta sintética señalada para la obtención del paracetamol

Reacción 1: Reacción general de síntesis de paracetamol

Parte Experimental
Síntesis de la N-fenilhidraxilamina

En unvaso de precipitado se añadió 160 ml de agua, 5,0581 g de cloruro de amonio y 8,3ml de nitrobenceno. La mezcla se calentó a 60º agitando vigorosamente y se añadieron en pequeñas porciones, 12 g de zinc en polvo durante unos 10 minutos manteniendo la temperatura entre 60º y 65 º C, luego se dejo aumentar la temperatura y se estabilizo entre 70 y 75 º C. Se mantuvo la agitación durante 15 minutosmás, e inmediatamente se filtró en un Büchner para eliminar el óxido de zinc. El sólido se lavó con 20 ml de agua y las aguas de filtrado se transfirieron a un Erlenmeyer y se saturaron con cloruro de sodio del cual se adiciono primeramente 40g y luego 20g mas. A continuación se introdujo en un baño de hielo hasta que aparecieron los cristales.

.Síntesis del p-aminofenol
Acontinuación se adicionó a la solución obtenida aproximadamente 15 g de hielo picado, 8 ml de ácido sulfúrico concentrado, gota agota. Y seguidamente 1,2g de n-fenilhidroxilamina. Se acopló el refrigerante de reflujo y el conjunto se refluyó durante 15 minutos. Al cabo de este tiempo, se llevó hasta temperatura ambiente la reacción, y se neutralizó en frío adicionando una disolución saturada de bicarbonatosódico, se añadió cloruro sódico hasta saturación, y se extrajo con acetona 3 veces por cada fracción. Se reunieron los extractos orgánicos, se secaron con sulfato sódico anhidro y se filtró la solución. En la siguiente sesión de práctica se evaporó solvente para inducir la cristalización, sin embargo, la solución tomo un color marrón oscuro con apariencia aceitosa, por lo tanto no se procedió a...
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