Sintesis De Paracetamol

Práctica 4
"Síntesis de Paracetamol (Acetaminofen). Técnica a microescala"

Objetivo:
Obtener una amida por reacción de una amina primaria con un anhídrido.

Ecuación de la reacción efectuada:p-aminofenol | Anhídrido acético | Paracetamol | |
109.13 | 102.09 | 151.17 | PM (g/mol) |
0.3975 | 2.16 | 0.5500 | masa (g) |
3.6424x10-3 | 0.0209 | 3.6424x10-3 | # de mol |

0.3975 gde p-aminofenol
0.3975 g (1mol p-aminofenol/109.13 g) = 3.6424x10-3 mol de p-aminofenol

2 ml de anhídrido acético, ρ = 1.08 g/ml
m = ρv = (1.08 g/ml) *(2 ml) = 2.16 g (1mol anhídridoacético/102.09 g) = 0.0209 mol de Ac2O

Se observa claramente que el p-aminofenol es el reactivo limitante. La formación de paracetamol estará dada por la cantidad de moles de p-aminofenol.

3.6424 x 10-3moles de p-aminofenol (151.17 g paracetamol/1 mol) = 0.5500 g de paracetamol (rendimiento teórico)

Resultados:

Apariencia del producto: el producto obtenido en el laboratorio eran pequeñoscristales blancos y brillantes

Pf: el punto de fusión determinado en el Fisher Jones fue de 168-170 ºC

Análisis de Resultados:

Después de terminar el experimento, obtuve un peso de producto de0.2341 g, que equivale a un 42.25% de rendimiento experimental con respecto al calculado teóricamente

0.5500 g ---- 100% rendimiento teórico
0.2341 g ---- 42.25 % rendimiento experimental

Elrendimiento obtenido pudo deberse a que el producto se quedaba pegado a los instrumentos utilizados (embudo Hirsch y matraz Erlenmeyer), también pude haber perdido producto en la purificación encaliente, si el embudo de filtración no estaba también caliente. El punto de fusión nos dice que el producto es puro, pues es muy parecido al reportado en la literatura.

Conclusiones.-

Al términode esta práctica se llevó a cabo una síntesis de una amida a partir de una amina 1ª y un anhídrido; se aprendió además las condiciones necesarias para llevar a cabo esta reacción. Al concluir la...