Sintesis del acido acetil salisilico

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SÍNTESIS DEL ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO

AUTORES

Osvaldo Rodríguez
Alejandra Mazza
Alicia Aguiar

foreversoda_22@hotmail.com

ÍNDICE

RESUMEN 3
INTRODUCCIÓN 4
OBJETIVO 5
FUNDAMENTO TEÓRICO 5
Medidas de seguridad 12
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL – TÉCNICA 14
DATOS EXPERIMENTALES 19TRATAMIENTO DE DATOS 20
DISCUSIÓN DE RESULTADOS 22
CONCLUSIONES 22

ANEXOS 23

Síntesis de Kolbe 24
Ésteres 25
Datos adicionales acerca de las sustancias a utilizar 26
Ensayo de reconocimiento adicional 27
BIBLIOGRAFÍA 29

RESUMEN

El producto de la síntesis se cristaliza por enfriamiento y cambio de solvente, purificándose luego mediante recristalización.Así se logra obtener el producto en forma cristalina, sobre el cual se realizan varios ensayos de reconocimiento: punto de fusión y reacción con FeCl3, determinándose también su pH.
Se obtuvieron resultados positivos, con un rendimiento de reacción de 67,2 %, considerando este valor aceptable, de acuerdo a dato bibliográfico.

INTRODUCCIÓN

El ácido acetilsalicílico es uno de losanalgésicos más antiguos, y también es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la automedicación, siendo poseedor de potentes propiedades antipiréticas y antiinflamatorias.
Antiguamente, eran extraídos de la corteza del SALIX SPIREA (de nombre vulgar Sauce llorón) extractos con propiedades analgésicas y antipiréticas. El principio activode estos extractos era el ácido salicílico. Posteriormente, se consiguió sintetizarlo en el laboratorio, debido a la necesidad de producción a gran escala.
Aunque era un analgésico muy eficaz, causaba grandes problemas gástricos en algunas personas. Por este motivo, se buscaron alternativas a este fármaco, que no presentara efectos secundarios indeseables.
De ahí surge el ácidoacetilsalicílico. Este compuesto retiene la terapéutica de su predecesor, el ácido salicílico, con efectos secundarios menores, aunque no se ha podido eliminarlos por completo.

OBJETIVO

Sintetizar ácido acetilsalicílico e identificarlo.

FUNDAMENTO TEÓRICO

Reacción de síntesis

Esterificación

Los ésteres resultan de la acción de un ácido sobre un alcohol, en presencia de un ácidoinorgánico. Esta reacción llamada esterificación directa, se conoce también como “esterificación de Fischer”:

H2SO4
R C OH + HO R H2O + R C OH

O ( Oácido alcohol agua éster

Cuando la esterificación es directa, como en el caso anterior, la reacción es reversible. Haciendo reaccionar ácido acético y alcohol etílico se obtiene:

CH3 C OH + HO CH2 CH3 H2O + CH3 C O CH2 CH3

OO

ácido etanoico etanol agua etanoato de etilo

También los ésteres se pueden obtener por acción de una sal de un ácido orgánico sobre un halogenuro de alquilo. En este caso la reacción no es reversible:

CH3 C = O + ClCH3 NaCl + CH3 C = O

ONaO CH3

Etanoato de Cloruro de Cloruro de Etanoato de metilo
sodio metilo sodio

El ácido acetilsalicílico es un éster fenólico, que presenta la función éster y un grupo arilo. La preparamos mediante la reacción de anhídrido acético con ácido salicílico, en medio ácido...
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