Sintesis ferroceno

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SINTESIS DE FERROCENO
Alberto Calabrese Vilagut

El ferroceno es un compuesto organometálico cuya formula es (η5-C5H5)2Fe. Es considerado como el prototipo de los metalocenos, ya que fue el primero de todos estos en ser sintetizado por Pauson y Kealy en 1951, a partir de bromuro de magnesio ciclopentadienilo y cloruro de hierro (III) con el objetivo de acoplar oxidativamente el dieno prepararfulvalene y dando un nuevo impulso a la química organometálica.
A partir de esto gente como Ernst Otto Fischer empezó a preparar otros metalocenos, como el niqueloceno y el cobaltoceno.
La estructura propuesta por Pauson y Kealy en un primer momento fue la siguiente:



Los metalocenos son compuestos formados por un metal entre dos aniones ciclopentadienilosenfrentados entre si.

También son conocidos como compuestos “sándwich”.

La estructura real del ferroceno es la siguiente:



Esta estructura que cumple la regla de los 18 electrones le confiere unas propiedades muy especiales, es un compuesto muy estable al aire y a la hidrólisis, resiste bien la temperatura llegando a los 400º C antes de descomponerse.Tiene la propiedad de poder sublimarse lo que permite una buena purificación. Es soluble en disolventes orgánicos como el benceno pero no en agua. Mediante difracción de rayos X y difracción electrónica en fase gas se ha comprobado que el ferroceno tiene una configuración eclipsada. Su barrera de rotación alrededor del eje metal anillo es extremadamente débil (de 8 a 21 KJ/mol) lo que hace que surotación sea libre y rápida en disolución.

Las distancias de enlace carbono-carbono son de 1,40 Å dentro de los anillos de cinco átomos, y las distancias de enlace entre el hierro intercalado y los carbonos de los anillos son de 2,04 Å.

Tabla de propiedades del ferroceno:
Nombre sistemático | Bis(η5-ciclopentadienil)hierro |
Fórmula semidesarrollada | (C5H5)2Fe |
Fórmula molecular |C10H10Fe |
Numero CAS | 102-54-5 |
Apariencia | Polvo cristalino naranja |
Masa molar | 186.04 g/mol |
Densidad | 2,69 g/cm3 |
Punto de fusión | 522 K (249 ºC) |
Punto de ebullición | 447 K (174 ºC) |
Solubilidad en agua | Insoluble |

El ferroceno tiene un momento dipolar nulo en el que los enlaces de anillo con el metal son covalentes. La ocupación de los orbitales corresponde auna estructura electrónica de bajo spin.




El diagrama de orbitales moleculares muestra las diferentes interacciones del metal con los anillos, tenemos interacciones de naturaleza σ (Cp Fe), (Cp Fe), (Fe Cp)



La síntesis del ferroceno ha sido altamenteestudiada lo que ha hecho que haya diversos métodos para su formación, algunos de ellos son:

8KOH + 2 C5H6 + FeCl2.4H2O Fe(C5H5)2 + 2KCl + 6KOH.H2O

2/3 FeCl3 + 1/3Fe FeCl2
2 C5H6 + 2Na + xileno 2 C5H5-
2 C5H5- + FeCl2 Fe(C5H5)2

2 C5H6 + 2Et2NH + FeCl2 Fe(C5H5)2

2 C5H5-MgBr + FeCl2 Fe(C5H5)2 + MgCl + MgBr2

Fe(CO)5 + 2 C5H6 Fe(C5H5)2 + H2 + 5CO

Para nuestra practica elmétodo utilizado ha sido

2 C5H6 + 2Et2NH + FeCl2 Fe(C5H5)2

Reactividad del ferroceno

El ferroceno tiene muchas reacciones típicas de los compuestos aromáticos lo que permite la preparación de derivados sustituidos.
Una reacción importante es la reacción de Friedel-Crafts con anhidro acético o cloruro de acetilo en presencia de acido fosfórico.
En presencia de cloruro de aluminio, elMe2NPCl2 y el ferroceno reaccionan para dar ferrocenil dicloro fosfina, mientras que el tratamiento con fenilciclorofosfina en condiciones similares forma p, p-diferrocenil-p-fenil fosfina.

Los metalocenos en general poseen propiedades redox, es decir, que el ferroceno también. Estas propiedades hacen que podamos tener el ferroceno en diferentes estados de oxidación. Se ha demostrado la...
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