Sintesis nitroanilina

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PRACTICA 7
SINTESIS DE PARA-NITROANILINA
Hernández Moreno Irving Aarón y Sánchez Chaves Carlos Alberto. Grupo: 1OM2. Fecha: 06/Abril/11

La sintesis de la p-nitroanilina no puede llevarse a cabopor reacción de nitración directa de anilina (una reacción de sustitución electrófila aromática), debido a que la gran reactividad de la anilina (inherente a la presencia del grupo -NH2) determina laformación, junto con el producto deseado, de diversos productos de oxidación y de sustitución en posiciones diferentes a la deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza delsustituyente de anillo aromático. Así, la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reacción de N-acilación (una reacción de protección del grupo amino), conduce a laacetanilida (menos reactiva que la anilina aún cuando es también un sustrato aromático activado frente a una reacción de sustitución electrófila aromática), la cual, por nitración, origina con buenrendimiento, el producto de sustitución en la posición deseada: p-nitroacetanilida. La desprotección del grupo amino (es decir, la transformación del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo porhidrólisis en medio ácido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina.

Preparación de acetanilida

La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino, básico,efectúa un ataque nucleófilo sobre el átomo de carbono carbonílico, que es el centro ácido (electrófilo). La reacción, en general, transcurre rápidamente con cloruros de ácido, es más lenta conanhídridos de ácido y tan lentamente con los ácidos carboxílicos que para que se produzca se requieren tiempo y temperatura elevados (razones que limitan su interés al ámbito industrial). La mayoría de lasaminas reaccionan con una disolución caliente de anhídrido acético en ácido acético a una velocidad adecuada para su realización a escala de laboratorio, método que utilizaremos para la preparación...
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