Sintesis orgánica - sintesis de acetato de etilo

I. Extracto
El presente informe se describe el método para la síntesis de acetato de etilo, proveniente de la reacción de esterificación entre alcohol etílico y ácido acético (Esterificación de Fischer). Para el procedimiento se usó ácido sulfúrico como catalizador de la reacción y métodos de separación de compuestos (destilación) para obtener un mayor rendimiento del producto.
II.Introducción
La síntesis orgánica consiste en obtener compuestos orgánicos complejos a partir de sustancias más simples. La primera síntesis orgánica data de 1828, cuando se obtuvo urea a partir de cianato amónico.
Un método para la síntesis de compuestos orgánicos es la esterificación, que es el proceso por el cual se sintetiza un éster. Los ésteres son compuestos formados por la reacción de un ácido(orgánico o inorgánico) con un alcohol. En general, los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros, incoloros, insolubles en agua y con olor agradable. Es por estas características que se preparan sintéticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes de los perfumes.
Dada la importancia de los ésteres se handesarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente con ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento (esterificación de Fischer). Mediante este procedimiento se sintetiza acetato de etilo, un éster comúnmente utilizado para esencias naturales de frutas, como solvente denitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de piel artificial, películas y placas fotográficas, seda artificial, perfumes y limpiadores de telas, entre otros.  

Mecanismo
El mecanismo es una sustitución nucleofílica de acilo, catalizada por un ácido, debido a que el grupo carbonilo de un ácido carboxílico, no es lo suficientemente electrófilo para ser atacado por un alcohol; elcatalizador ácido protona el grupo carbonilo y lo activa hacia el ataque nucleofílico. La pérdida de un protón forma el hidrato de un éster.
El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:
1. Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo carboxílico, incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico.
2. El carbono carbonílico es, acontinuación, atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del alcohol.
3. Se transfiere un protón del catión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando lugar a un complejo activado.
4. La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo ion oxonio.
5. La pérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior desprotonación da lugar al éster.Un mecanismo general para una esterificación de Fischer se muestra a continuación.

III. Parte experimental
Reactivos
* Ácido Acético Glacial (CH3COOH)
* Alcohol Etílico (CH3CH2OH)
* Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)
* Carbonato de sodio (Na2CO3)
* Cloruro de calcio (CaCl2)
* Sulfato de magnesio anhidro (MgSO4)
Materiales
* Matraz balón 250 mL
* 1 Matraz deErlenmeyer 100 mL
* 3 Matraces Erlenmeyer 250 mL
* Manto calefactor
* Refrigerante de reflujo
* Granallas de ebullición
* Embudo de destilación
* Embudo de filtración de vástago corto
* Termómetro
* 3 Pinzas
* 3 Doble nuez
* 3 Soportes
* Papel tornasol
* Probeta 100 mL
* 1 Anillo de hierro

Procedimiento
En un matraz balón de 250 mL decapacidad se colocan 28,5 mL (30 g) de ácido acético glacial y 40 mL de etanol.
Se añade lentamente, agitando constantemente, 5 mL de ácido sulfúrico concentrado, que sirve tanto de catalizador como de sustancia higroscópica (absorbe el agua formada en la reacción). Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo, se añaden granallas para la ebullición y se calienta la mezcla durante 30 minutos...