MODULO 1.
SINTESIS, PURIFICACION Y CARACTERIZACION DE UN COMPUESTO
ORGANICO SOLIDO.
ANALGESICOS: ACETANILIDA, PARACETAMOL (para
ACETILAMINOFENOL), ASPIRINA.

Compuestos orgánicos con propiedades farmacológicas (fármacos):
a) Analgésicas (reducen el dolor)
b) Antipiréticas (antifebriles)
Un grupo importante de ellos son la Aspirina, Cafiaspirina, Paracetamol (Panadol,
Kitadol, Zolben) yla Acetanilida.
Aspirina, Cafiaspirina tienen como componente activo al Acido Acetilsalicílico, el
componente activo del Paracetamol lo es el p-Acetilaminofenol, mientras que en la
acetanilida lo es el N-Acetilaminobenceno
O
O

O

OH
NH
O

CH3

NH

CH3

CH3

O

OH

Acido Acetilsalicílico

p-N-Acetilaminofenol

Acetanilida

Estos tres analgésicos tienen doscaracteríticas estructurales comunes.
a) Son compuestos aromáticos

b) Contienen el grupo acetil (acetilo) CH3 – C =O

SINTESIS (PREPARACION).
Ellos se pueden sintetizar o preparar en el Laboratorio mediante una reacción de
acetilación (caso particular de una reacción más general llamada acilación) que
pueden llevar a cabo compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilos o

aminos. El reactivoque se emplea para llevar a cabo la acetilación es el Anhídrido
Acético y la reacción se lleva a cabo en medio ácido.
O

CH3

O

O

CH3

Anhídrido Acético

I.- SINTESIS DE LA ACETANILIDA.

La acetanilida se sintetiza acetilando la anilina con anhídrido acético en presencia de
ácido acético.
O

NH2

NH

O

CH 3

O

O

+

CH3

O

CH3

+

OH

CH 3

Estareacción se clasifica como Sustitución Nucleofílica al Grupo Carbonilo
donde el nucleófilo es el grupo amino de la anilina a través del par electrónico del
Nitrógeno, mientras que el electrófilo es uno de los de los grupos carbonilos del
anhídrido acético.
O

NH2

+

CH3

NH2

CH3
O

O
O

+

O-

CH3

O
CH3
O

NH

CH3
O

+

CH3

OH

Desde el punto [continua]

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(2012, 07). Sintesis, Purificacion Y Caracterizacion De Un Compuesto Organico Solido. Analgesicos. BuenasTareas.com. Recuperado 07, 2012, de http://www.buenastareas.com/ensayos/Sintesis-Purificacion-y-Caracterizacion-De-Un/4870896.html

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