Sintesis Sn2

SÍNTESIS DE BROMURO DE n-BUTILO POR REACCIÓN SN2.

Marines García Parra
Universidad del Atlántico
Dirigido a: Doc. Mario Alvarado

Resumen 
La práctica está orientada en la obtención de un halogenuro de alquilo, como lo es, el bromuro de n-butilo, a partir de un alcohol primario como n-butanol en una solución acuosa de bromuro de sodio (NaBr) que contiene un exceso de ácido sulfúricoconcentrado, esto lo haremos aplicando los conocimientos teóricos de las reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) explicados en la clases. Para esto incluiremos una serie de procesos como: refrigeración, condensación, destilación, decantación y lavado.

Palabras clave: n-butanol, ácidos sustitución nucleófila, alquilo , grupo saliente,.

1. INTRODUCCIÓN

La reacciónSN2 (conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular o como ataque desde atrás) es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes están involucradas enesta etapa limitante lenta de la reacción química, esto conduce al nombre de sustitución nucleofílica bimolecular, o SN2. Entre los químicos inorgánicos, la reacción SN2 es conocida frecuentemente como el mecanismo de intercambio. La reacción ocurre más frecuentemente en un centro de carbono alifático hibridado en sp3, con un grupo saliente estable electronegativo - 'L' - frecuentemente un átomohalogenuro. La ruptura del enlace C-L, y la formación del nuevo enlace C-Nu sucede simultáneamente para formar un estado de transición en el que el carbono bajo ataque nucleofílico está pentacoordinado, en una hibridación aproximadamente sp2. El nucleófilo ataca al carbono a 180° del grupo saliente, puesto que esto proporciona el mejor traslape entre el par libre del nucleófilo, y el orbital antienlazanteσ* C-L. El grupo saliente es liberado del lado opuesto, y se forma el producto.
Si el sustrato bajo ataque nucleofílico es quiral, la reacción conduce a una inversión de la estereoquímica, denominada inversión de Walden.

En un ejemplo de la reacción SN2, el ataque del OH− (el nucleófilo) en un bromoetano (el electrófilo) resulta en etanol, con bromuro liberado como el grupo saliente.
El ataqueSN2 ocurre si la ruta de atrás del ataque no está bloqueada estéricamente por sustituyentes en el sustrato. En consecuencia, este mecanismo sucede inusualmente en un centro carbono primario descubierto. Si hay hacinamiento estérico en el sustrato, cerca al grupo saliente, tal como un centro carbono terciario, la sustitución involucrará un mecanismo SN1, en vez de SN2 (una SN1 sería más probableen este caso, debido a que se podría formar un intermediario carbocatiónico suficientemente estable).
En química de coordinación, la sustitución asociativa procede por medio de un mecanismo similar al SN2.
Una reacción secundaria común que se presenta en las reacciones SN2 es la eliminación E2: el anión entrante puede actuar como una base en vez de como un nucleófilo, sustrayendo un protón, yconduciendo a la formación del alqueno. Este efecto puede ser demostrado en la reacción en fase gaseosa entre un sulfonato y un bromuro de alquilo que tiene lugar en el interior de unespectrómetro de masas:

Con el bromuro de etilo, el producto de reacción es predominantemente el producto de sustitución. A la par con el incremento del impedimento estérico alrededor del centro electrofílico, comocon el bromuro de isobutilo, la sustitución es desfavorecida, y la eliminación es la reacción predominante. Otros factores que favorecen la eliminación son la fuerza de la base, con el sustratobenzoato menos básico, el bromuro de isopropilo reacciona con 55% de sustitución. En general, las reacciones en fase gaseosa y las reacciones en fase solución, de este tipo, siguen la misma tendencia,...