Sintesis y reacciones de alquenos

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SINTESIS DE ALQUENOS
Los alquenos pueden obtenerse con facilidad a partir de precursores simples. La preparación de estos hidrocarburos está dominada por reacciones de eliminación.
Las dos reacciones de eliminación más comunes que permiten formar un alquenos son la deshidrohalogenación (perdida de HX de un halogenuro de alquilo) y la deshidratación (perdida de agua de un alcohol).Por lo general, la primera se lleva a cabo por la reacción de un halogenuro de alquilo con una base fuerte, como el hidróxido de potasio. Por ejemplo, al tratar el bromociclohexano con KOH en solución de etanol, se produce ciclohexeno:
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Con frecuencia, la deshidratación se lleva a cabo cuando se trata un alcohol con un acido fuerte. Por ejemplo, hay la pérdida de agua y se forma el1-metilciclohexeno cuando se calienta 1-metilciclohexanol con acido sulfúrico acuoso en solución de tetrahidrofurano (THF):
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 La eliminación de hidrógeno a partir de un hidrocarburo es un importante proceso industrial. La deshidrogenación se lleva a cabo a temperaturas elevadas sobre catalizadores compuestos normalmente de óxidos metálicos. La tecnología de este tipo de procesos catalíticoscontinuos es muy sofisticada. Los factores críticos para controlar los rendimientos y los productos secundarios son la temperatura, la composición del catalizador y la velocidad de flujo a través del reactor. El vapor de agua y el nitrógeno son dos gases portadores utilizados para arrastrar los productos de partida y los productos de reacción (entre ellos hidrógeno) a través del catalizador. Lanaturaleza y concentración de estos gases "inertes" son a menudo variables importantes de la reacción.
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En las reacciones de 1,2-eliminación más comunes, el protón es uno de los dos grupos que se pierde. Cuando en un sustrato están presentes dos átomos de halógeno, la reacción con base puede conducir a una doble deshidrohalogenación. El ciclohexadieno se prepara de estamanera a partir del 1,2-dibromociclohexano.
No obstante, si se trata el mismo 1,2-dihalogenuro con yoduro potásico, un reactivo relativamente no básico, se obtiene ciclohexeno, una monoolefina. La eliminación de dos átomos de halógeno produce una deshalogenación
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La deshalogenación mediante ion yoduro es un proceso estereoespecífico que transcurre con un curso estereoquímicoanti. El yoduro actúa de la misma manera que la base en la deshidrohalogenación. En esta reacción E2, la pérdida de los dos átomos de halógeno está sincronizada con la formación del doble enlace.
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REACCIONES DE ALQUENOS
Hidrogenación
Los alquenos reaccionan con H2 en presencia de un catalizador metálico y forman los alcanos correspondientes, los cuales son productos de adiciónsaturados
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El platino y el paladio son los catalizadores más comunes en las hidrogenaciones de los alquenos. Normalmente se usa el paladio en forma de un polvo muy fino soportado en un material inerte, como carbón vegetal (Pd/C), para maximizar el área superficial de contacto. El platino se suele usar en forma de PtO2.
Por lo general la hidrogenación se lleva a cabo con estereoquímicasin: ambos hidrógenos se adicionan a la misma cara en el doble enlace.
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El primer paso en la reacción es la adsorción del H2 en la superficie del catalizador. A continuación se efectúa la formación del complejo entre el catalizador y el alqueno, porque un orbital vacío del metal interacciona con el orbital π lleno del alqueno. En los pasos finales se inserta el hidrogeno en el dobleenlace y el producto saturado se difunde y se aleja del catalizador.
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Halogenación
El bromo y el cloro se adicionan con facilidad a los alquenos para formar dihaloalcanos. El flúor es demasiado reactivo y difícil de controlar para la mayor parte de las aplicaciones de laboratorio, y el yodo no reacciona con la mayoría de los alquenos. El mecanismo de adición de halógeno al doble...
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