sistesis de bencimidazol

Páginas: 2 (342 palabras) Publicado: 22 de septiembre de 2013
Benzimidazol
Los benzimidazoles son hidrocarburos aromáticos y heterocíclicos, caracterizados por la fusión de benceno e imidazol. El compuesto benzimidazol másprominente en la naturaleza es el N-ribosil-dimetilbenzimidazol, que sirve como ligando axial del cobalto en la vitamina B12.1

Por razón de que el benzimidazol es una extensión del elaboradosistema del imidazol, se ha empleado como esqueletos de carbono para los N-carbenos heterocíclicos, utilizados generalmente como ligandos para complejos con los metales de transición. A menudo sonpreparados al deprotonizar una sal benzimidazol N,N'-disustituidos en la posición 2 con una base.
Preparación

La preparación del Benzimidazol disponible comercialmente se logra habitualmente con lacondensación de la o-fenilendiamina con ácido fórmico, o el trimetilortoformiato equivalente:4

C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH

Y al alterar el ácido carboxílico empleado para lareacción, este método generalmente es capaz de producir 2-benzimidazoles sustituidos.4
Farmacología

Los Benzimidazoles son efectivos para el tratamiento de la ascariasis intestinal, aunque algunosautores están en contra de su administración en el primer año de vida y durante el embarazo debido a sus efectos teratogénicos en animales. Los agentes más comúnmente recomendadas son el albendazol y elmebendazol. La ivermectina y pirantel son alternativas, este último se sugiere para las pacientes embarazadas en quienes los probenzimidazoles están contraindicados. Un agente antihelmínticoproducido en China, la tribendimidina (a una dosis de 300 mg), ha demostrado ser tan eficaz como el albendazol.5

El albendazol disminuye la producción de ATP en el gusano, causando el agotamiento de laenergía, la inmovilización inminente, y finalmente la muerte del mismo. El mebendazol produce la muerte del gusano bloqueando de forma selectiva y de forma irreversible la absorción de la glucosa y...
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