Solvolisis del cloruro de terbutilo

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  • Publicado : 28 de abril de 2011
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Hemos explicado detalladamente cómo es el mecanismo (SN2) que da lugar a inversión y conduce al producto mayoritario de nuestro experimento.
Pero, ¿cómo se obtiene la pequeñacantidad de (R)-2-octanol?.
Tenemos que recurrir a un mecanismo alternativo: La sustitución nucleófila unimolecular (SN1).
El enlace C-Br del 2-bromooctano esta muy polarizado hacia elbromo, más electronegativo. La presencia del disolvente polar puede provocar la ruptura de este enlace. Los iones resultantes quedarán más o menos separados por el disolvente.
Elcarbocatión formado es plano. El carbono está hidridado sp2. El orbital p vacío, perpendicular al plano del carbocatión, puede ser atacado con igual probabilidad por sus dos lóbulos.
Elataque del nucleófilo por un lado u otro da lugar a los dos enantiómeros posibles. Como el ataque a un lado u otro tiene igual probabibilidad de darse, los enantiómeros se producen enigual proporción, obteniéndose una mezcla racémica.
Las reacciones SN1, como la solvolisis de cloruro de terc-butilo, tienen una cinética de primer orden.
Velocidad = k[(CH3)3CCl]mol•L-1•s-1

Esto quiere decir que en la etapa limitante de la velocidad sólo interviene el haluro y no el nucleófilo, al contrario de lo que ocurría en el mecanismo SN2. Mira lasdiferencias en movimiento:

SN2 SN1
El carbocatión es atacado por el nucleófilo:
En la solvolisis del cloruro de terc-butilo el nucleófilo es el propio disolvente que colapsa con elcarbocatión. Otra molécula de disolvente abstrae el protón que sobra.
Los perfiles de energía de ambos procesos SN1 y SN2 son:
SN1

La reacción SN1 carece de estereoespecificidadal transcurrir a través de un intermedio carbocatiónico plano.
SN2

En la sustitución los mecanismos SN1 y SN2 compiten entre sí.
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