SUSTITUCION Nucleofilica AROMATICA
Páginas: 2 (297 palabras)
Publicado: 4 de noviembre de 2015
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA
Una sustitución nucleófila aromática es un tipo de reacción de sustitución nucleófila en la que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como unhaluro, en un anillo aromático.
Esta reacción, con este mecanismo, en el que el nucleófilo se adiciona a la posición del grupo saliente, el cual a continuación es eliminado recuperándose laaromaticidad, es la que se ha quedado con el nombre de sustitución nucleófila aromática (SNAr). Tiene lugar si existen grupos fuertemente atractores de electrones, típicamente grupos nitro (-NO2), enlas posiciones orto y para al grupo saliente. Esto tiene dos efectos: consigue que el anillo sea menos rico en electrones, por tanto más susceptible a los ataques nucleófilos, y la estabilizaciónpor resonancia de la carga negativa del anión ciclohexadienilo intermedio.
SUSTITUYENTES QUE SE CONSIDERAN BUENOS GRUPOS SALIENTES
Una variable que puede influir en gran medida es lanaturaleza del frupo saliente. El grupo saliente es un grupo desplazado por el nucleofilo atacante. El grupo saliente es explusado con carga neativa en la mayoría de las reacciones siendo los mejoresgrupos salientes aquellos que estabilicen mejor la carga negativa.
La razón por la que los aniones estables son buenos grupos salientes se puede entender al examinar el estado de transición. En elestado de transcision para una reacción Sn2, la carga esta distribuida entre el nucleofilo que llega y el grupo saliente que salie. Mientras mayor sea el grado de estabilización de carga del gruposaliente. Menos energía tendrá el estado de transcion y la reacción será mas rápida
Los peores grupos salientes son R- F, F – OH. R – OR, R-NH2
MECANISMO GENERALIZADO PARA LA SUSTITUCIONNUCLEOFILICA AROMATICA
MECANISMO DE REACCIN GENERALIZDO QUE FNDAMENTE LA PARTE EXPERIMENTAL
DIAGRAMA ECOLOGICO
Usos de 2,4-dinitrofenilhidracina
Usos de 2,2-dinitrofenilalinina
Una sustitución nucleófila aromática es un tipo de reacción de sustitución nucleófila en la que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como unhaluro, en un anillo aromático.
Esta reacción, con este mecanismo, en el que el nucleófilo se adiciona a la posición del grupo saliente, el cual a continuación es eliminado recuperándose laaromaticidad, es la que se ha quedado con el nombre de sustitución nucleófila aromática (SNAr). Tiene lugar si existen grupos fuertemente atractores de electrones, típicamente grupos nitro (-NO2), enlas posiciones orto y para al grupo saliente. Esto tiene dos efectos: consigue que el anillo sea menos rico en electrones, por tanto más susceptible a los ataques nucleófilos, y la estabilizaciónpor resonancia de la carga negativa del anión ciclohexadienilo intermedio.
SUSTITUYENTES QUE SE CONSIDERAN BUENOS GRUPOS SALIENTES
Una variable que puede influir en gran medida es lanaturaleza del frupo saliente. El grupo saliente es un grupo desplazado por el nucleofilo atacante. El grupo saliente es explusado con carga neativa en la mayoría de las reacciones siendo los mejoresgrupos salientes aquellos que estabilicen mejor la carga negativa.
La razón por la que los aniones estables son buenos grupos salientes se puede entender al examinar el estado de transición. En elestado de transcision para una reacción Sn2, la carga esta distribuida entre el nucleofilo que llega y el grupo saliente que salie. Mientras mayor sea el grado de estabilización de carga del gruposaliente. Menos energía tendrá el estado de transcion y la reacción será mas rápida
Los peores grupos salientes son R- F, F – OH. R – OR, R-NH2
MECANISMO GENERALIZADO PARA LA SUSTITUCIONNUCLEOFILICA AROMATICA
MECANISMO DE REACCIN GENERALIZDO QUE FNDAMENTE LA PARTE EXPERIMENTAL
DIAGRAMA ECOLOGICO
Usos de 2,4-dinitrofenilhidracina
Usos de 2,2-dinitrofenilalinina
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