Síntesis de Acetanilida

Ingeniería Química Industrial
Laboratorio Química Orgánica II






PARTE A
Práctica 2
“SINTESIS DE ACETANILIDA (USO DE GRUPO PROTECTOR)”





ÍNDICE



INTRODUCCIÓN

NO APLICA PARA LABORATORIO DE ORGÁNICA

FUNDAMENTOS TEÓRICO

1. FUNDAMENTOS TEÓRICOS DEL TEMA DE LA PRÁCTICA

La acilación de aminas puede producirse por métodos como el anhídrido acético, el cual es elmétodo preferido para síntesis en el laboratorio; por cloruro de acetilo, el cual no es recomendable principalmente porque reacciona vigorosamente liberando HCl; ácido acético glacial, el cual es de interés comercial debido a que es económico, pero posee el inconveniente que debe ser calentado por un período extenso de tiempo.
En el método de anhídrido acético la velocidad de hidrólisis essumamente bajo, lo cual permite que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas.
La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas deaminas libres, esto debido a que son menos básicas. 1
 
Punto de fusión
Se define el punto de fusión como la temperatura a la cual, para una presión determinada, se encuentra el equilibrio tanto la fase líquida como la fase sólida. Interpretado de otra forma se puede determinar el punto de fusión como la temperatura a la cual las presiones de vapor de las fases sólidas y líquidas son iguales. 1Para un sólido cristalino el punto de fusión es la temperatura a la cual el sólido se transforma en líquido bajo condiciones de presión atmosférica. En contraste para sustancias puras el cambio de estado de sólido a líquido ocurre en un rango de variación de temperatura de aproximadamente 0.5°C. Es posible determinar una sustancia pura mediante el punto de fusión ya que una característica de lassustancias puras es que a la misma temperatura si el líquido se enfría este comienza a solidificarse. 2
Desde el punto de vista químico en estado sólido cada partícula se encuentra ubicada en el cristal de tal forma que tiene una energía potencial mínima respecto a las partículas vecinas lo cual crea una máxima estabilidad, por lo cual al agregarle al sistema calor que en la práctica que se realizaráserá en forma de energía térmica se aumenta la amplitud vibratoria de las partículas. Esto generará que en un determinado momento se inicie a deformar el sólido, lo cual será el inicio del proceso de fusión del cristal y se podrá observar la fase líquida y podrá ser determinado también ya que durante la fusión, la temperatura del sistema se mantiene constante. En química orgánica se dice que unaimpureza hace descender el punto de fusión de una sustancia pura ya que la impureza debe actuar como soluto, lo cual quiere decir que esta se disuelve en la fase fundida de la muestra. Generalmente las impurezas son otra sustancia orgánica que se encuentra en pequeñas proporciones. Es por esto que un compuesto fuertemente iónico (una sal) o un material inerte (carbón), no son solutos, por lotanto no se obtiene un descenso en el punto de fusión de una muestra orgánica.2
Corrección del punto de fusión
En la determinación del punto de fusión, solo una porción muy pequeña del termómetro está en contacto con el medio calefactor. Debido a la diferencia en el coeficiente de expansión que existe entre el mercurio y el vidrio, se debe efectuar una corrección sistemática para obtener un punto defusión corregido. Dicha determinación matemáticamente es la siguiente:


Donde:
N son los grados de mercurio que están por encima del medio calefactor
t1 es el punto de fusión observado
t2 es la temperatura promedio de la columna de mercurio
Es importante indicar que la mayoría de las revistas de investigación recomiendan que se publiquen los puntos de fusión corregidos. De tenerse los...