Síntesis de Quinoleína

Química Orgánica II

QUÍMICA ORGÁNICA II
TRABAJO PRÁCTICO N° 4
Tema: Compuestos Orgánicos Heterocíclicos
Objetivo: Síntesis de Quinoleína
Introducción
La quinoleína contiene un anillobencénico y otro piridínico fusionados. Naturalmente se
encuentra en el alquitrán de hulla. Su kb es de 3.10-10.

Comúnmente se obtiene mediante la síntesis de Skraup: reacción de anilina con glicerol,ácido
sulfúrico, nitrobenceno y sulfato ferroso.

Las etapas involucradas son las siguientes:
1- Deshidratación del glicerol con ácido sulfúri co concentrado, con lo que se forma la
Acroleína(aldehído insaturado).

2- Adición nucleofílica de la anilina a la acroleína para generar el β-(fenilamino)
propionaldehído.

3- Ataque electrofílico del carbono deficiente de electrones del aldehídoprotonado, al anillo
aromático (etapa de cierre anular).

FIQ-UNL

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4- Oxidación con nitrobenceno, lo que aromatiza el anillo formado.

El FeSO4 modera de alguna manerala reacción ya que sin él es muy violenta.

Técnica Operatoria
En un balón de 250 ml se mezclan 0,0133 moles de FeSO4 pulverizado, 0,033 moles de
nitrobenceno y 0,067 moles de anilina. Se añadenpequeñas porciones de H2SO4 concentrado
(98%) con agitación. La reacción entre la anilina y el ácido es tan exotérmica que el balón se debe
enfriar aunque conviene mantener la temperatura de lamezcla bastante elevada para que se
mantenga fluida. Finalmente (siempre manteniendo la agitación) se adicionan 0,18 moles de
glicerina anhidra calentada previamente en cápsula de porcelana hasta 180º C.Se arma un equipo a reflujo y la mezcla se calienta suavemente con agitación hasta que inicie la
ebullición. Una vez alcanzado este punto se corta el calentamiento y se deja que la reaccióntranscurra espontáneamente. Si es muy violenta al principio, se enfría. Cuando la reacc ión
espontánea cesa, se calienta durante 45 minutos.
Para eliminar el exceso de nitrobenceno se enfría el balón...