SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETIL SALICILICO

Síntesis Química

SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETIL SALICILICO
Karen Cantor y Nelly Santana
Universidad Distrital Francisco José de Caldas, Bogotá, Colombia
Facultad de Ciencias y Educación
Licenciatura en Química
Abstract
El ácido acetil salicílico es sintetizado a partir del ácido salicílico y anhídrido acético en
medio ácido. Una vez sintetizado se cristaliza para eliminar impurezas y se recristalizapara
obtener un producto más puro. Durante la práctica de laboratorio llevada a cabo se pudo
obtener una cantidad de ácido acetil salicílico considerable que fue 1,064g al cual se le midió
su
punto
de
fusión
que
fue
de
105°C.

Introducción
El hombre siempre ha tratado de dar con el
remedio para sus dolores. En la
antigüedad, el remedio lo encontraba en la
propia naturaleza. En concreto, elextracto
de la corteza del sauce blanco (Salix alba),
cuyo principio activo es la base sustancial
de la Aspirina, poseía unas cualidades
terapéuticas tales como calmar la fiebre y
aliviar el dolor. Con el tiempo, los
remedios naturales abrieron paso a las
investigaciones científicas y a las
soluciones químicas. Las posteriores
investigaciones y modificaciones de la
corteza de sauce dieron con elprincipio
activo de esta planta que los científicos
llamaron salicina, que sirve para sintetizar
el ácido salicílico y su proceso de
acetilación
da
lugar
al
ácido
acetilsalicílico. En 1897, Félix Hoffmann,
un joven químico de la Compañía Bayer,
consiguió obtener de forma pura y estable
el ácido acetilsalicílico comercializado

después bajo el nombre de Aspirina. Desde
entonces hasta nuestros días, laAspirina se
ha vendido en todo el mundo y ha sido de
gran utilidad en muchas investigaciones
científicas.
Propiedades químicas. La Aspirina
contiene un único principio activo: el
ácido acetilsalicílico. Es un éster acetilado
del ácido salicílico. Su estructura
molecular es:

Peso molecular: 180.2
Su proceso de síntesis consiste en tratar el
ácido salicílico con anhídrido acético, en
presencia de unpoco de ácido sulfúrico
que actúa como catalizador. Sus cristales

Síntesis Química

son alargados, de sabor ligeramente
amargo y de color blanquecino.

acético para que la formación del éster se
mucho más rápida.

En el siguiente informe, se muestra la
síntesis del ácido acetil salicílico. Tratando
el ácido salicílico con anhídrido acético y
ácido sulfúrico como catalizador. Se
realizó lapurificación por medio de
recristalización con etanol y finalmente se
calculó el punto de fusión. A continuación
se observara la reacción que se llevó a cabo
en el transcurso de la síntesis.1

La reacción de esterificación que tendría
lugar es la siguiente:

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
En la obtención del ácido acetil salicílico
se llevó a cabo en una sola etapa, se realizó
a partir de ácido salicílicotratado
anhídrido acético en medio ácido.
Es interesante darle un vistazo a la esencia
de gaulteria o salicilato de metilo pues este
tiene una estructura muy parecida a la del
ácido acetilsalicílico, pero la primera es
utilizada para aromatizar y la segunda es
un analgésico. El salicilato de metilo es
absorbido fácilmente por la piel, en el
momento en que este es absorbido se
puede hidrolizar en ácidosalicílico y
actuar como analgésico localizado.

El ácido acetilsalicílico es una éster del
ácido acético y ácido salicílico este último
actuando como alcohol, aunque este éster
se puede obtener con la reacción directa
del ácido acético y un alcohol, este último
suele ser sustituido por suele por anhídrido

Es muy importante tener en cuenta que la
reacción que se llevó a cabo en esta
práctica fue apartir del ácido salicílico.
El producto final obtenido fueron unos
cristales blancos muy bien definidos, se
obtienen aproximadamente unos 1,064g
luego del tratamiento realizado por el
trascurso de 6 horas.
Inicialmente se pone a reaccionar el ácido
salicílico con ácido sulfúrico concentrado
con el objetivo de protonar el grupo
carboxílico del ácido y romper el quelato
formado por el grupo...