Síntesis, purificación y análisis del ácido
OH O H3C COH + OH C O
H
+
O H3C C O OH C O
Aunque se pueden obtener ésteres por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar como agente acetilante el anhídrido acético como sustituto del ácido acético, dado que la reacción de esterificación es mucho más rápida. Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: • Anhídrido acético oanhídrido etanóico (C4H6O3): se obtiene a partir de la reacción de la cetena (C2H2O) con ácido acético.
O O H3C C OH + O C CH2 H3C C O H3C C O
•
Ácido salicílico: se obtiene al hacer reaccionar el fenóxido sódico (C6H5ONa) con dióxido de carbono a 125 ºC y 100 atm, para dar salicilato sódico (C7HO3Na) que en medio ácido da como producto ácido salicílico (C7H6O3).
Práctica 6-1
O Na
-
+OH + CO2
125 ºC 100 atm
O Na C O
-
+
OH
H
+
OH C O
La utilización del ácido fosfórico, es para evitar que se pierda el hidrogenión (H+) del ácido salicílico, y evitar que la reacción se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción, del anhídrido acético, forme ácido acético y nointervenga en la reacción. La estequiometría del proceso es mol a mol, por lo cual por cada mol de ácido salicílico (140 gramos) deberían obtenerse 198 gramos de ácido acetil-salicílico; o lo que es lo mismo, a nivel industrial para obtener 1000 kilos de ácido acetilsalicílico deberíamos partir de 832 kilos de ácido salicílico, pero dadas las perdidas (derrames, impurezas, volatilización, etc.) lacantidad que se obtiene es entre el 85 y el 80% de la prevista. 2. Parte experimental. a) Síntesis. Se pesan 2,5 g de ácido salicílico en un vidrio de reloj, traspasándolo posteriormente a un vaso de 100 mL. Con cuidado se adicionan 10 mL de anhídrido acético y posteriormente 2 mL de ácido fosfórico al 85%. La mezcla se agita con lo cual la temperatura se eleva (reacción exotérmica) y todo el ácidosalicílico se disuelve. Transcurridos aproximadamente 30 minutos la disolución se habrá enfriado a temperatura ambiente, se añaden 50 mL de agua helada en varias alícuotas, se agita bien y se mantiene sobre hielo picado; el contenido será una masa sólida de cristales de aspirina y los cristales se recogen por filtración a vacío en un embudo Buchner. Pesar la cantidad de ácido acetilsalicílicoobtenido después del proceso de secado. b) Purificación. El ácido acetilsalicílico puede purificarse por recristalización, para ello se coloca el ácido acetilsalicílico obtenido en un vaso de precipitados de 100 mL y se le añaden 10 mL de etanol. Se calienta en placa calefactora, hasta que los cristales se disuelvan, se añaden lentamente 15 mL de agua destilada y se continúa la calefacción hasta que ladisolución entre en ebullición. Seguidamente se deja enfriar el vaso de precipitados sobre hielo
Práctica 6-2
picado, y cuando se inicie el enturbiamiento se rasca la pared del vaso con una varilla de vidrio hasta que recristalice la aspirina. A continuación, se filtra de nuevo a vacío, lavando los cristales con dos porciones de 3 mL de agua helada y se secan comprimiéndolos sobre papel...
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