Síntesis e identificación del ácido acetilsalicílico

Trabajo Práctico Nº1
SÍNTESIS E IDENTIFICACIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Objetivos de la experiencia:
- Sintetizar ácido Acetilsalicílico y realizar su identificación.
- Extraer los P.A. de un comprimido de Cafiaspirina.

Materiales empleados:
. Balanza granataria
. Erlenmeyer de 250 ml
. Agitador magnético con plancha calefactora
. Varilla de vidrio
. Pipeta de 5 ml -10 ml
.Probeta de 50 ml
. Vaso de precipitados de 100 ml – 600 ml
. Embudo de Buchner
. Kitasatos
. Papel de filtro
. Hielo
. Termómetro
. Cristalizador 190/100
. Cubreobjetos
. Espátulas
. Mortero
. Tubo de ensayos
. Placas de Silica Gel delgadas de 8 x 4 cm2
. Capilares
. Cuba de cromatografía
. Vidrio de reloj
. Embudo

Reactivos/Materias Primas/Estándares:
. Ácido Salicílico
.Anhídrido Acético
. Etanol
. H2SO4 (cc)
. Comprimidos de Cafiaspirina
. Metanol
. Ácido Acetilsalicílico patrón
. Ácido Salicílico patrón
. Solvente de desarrollo: MeOH: Ác. Acético: Éter: Benceno (1:18:60:120)
. Solución de FeCl3 al 1%
. Solución de HCl al 10%
. Reactivo de Draguendorff (KI + Bi(NO3)3 + I2 + H2SO4 + Ác. Acético)


1- SÍNTESIS DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Descripción de latécnica:
Sintetizamos Ácido Acetilsalicílico mediante la reacción entre el Anhídrido Acético y el Ácido Salicílico, utilizando como catalizador H2SO4 (cc).
La misma se llevo a cabo en un baño de agua caliente, seguido de un baño de agua helada para obtener los cristales del producto (AAS), los mismos fueron recogidos por filtración, luego lavados y secados en estufa.


Datos experimentales yde tablas:
Peso Ác. Salicílico: 5,2016 g
PM. Ác. Salicílico: 138 g/mol
Moles Ác. Salicílico: 0,038 moles
Vol. Anhídrido Acético: 10 ml
Densidad Anhídrido Acético: 1,08 g/ml
Peso Anhídrido Acético: 10,8 g

Cálculos:

138 g Ác. Salicílico 102 g Anhídrido Acético
5,2016 g Ác. Salicílico X = 3,85 g Anhídrido Acético (Rvo. En exceso)

102 g AnhídridoAcético 138 g Ác. Salicílico
10,8 g Anhídrido Acético X = 14,61 g Ác. Salicílico (Rvo. Limitante)

138 g Ác. Salicílico 180 g Aspirina
5,2016 g Ác. Salicílico X = 6,78 g Aspirina (Teóricos)

Resultados obtenidos:
Peso de cristales de Aspirina obtenidos: 3,15 g

Cálculo de rendimiento:

Rendimiento Þ 3,15 g x 100 = 46,46%
6,78 g

Observaciones:
Hubo un problema en el momento de realizar la filtración por vacío.

A- RECRISTALIZACIÓN
Con el fin de purificar la muestra obtenida de Aspirina se realizó una recristalización.

Peso de cristales de Aspirina obtenidos: 3,15 g
Peso de cristales de Aspirina recristalizados: 1,08 g

Cálculo de rendimiento:

Rendimiento Þ 1,08 g x 100 = 15,93 %
6,78g

Conclusiones:
El bajo rendimiento obtenido (15,93 %) pudo deberse a que los reactivos empleados en la síntesis no hayan tenido la pureza adecuada y a la pérdida de cristales durante el filtrado y lavado de los mismos.

B- CARACTERIZACIÓN DE LOS CRISTALES DE ASPIRINA
Se determino el punto de fusión del Ácido Acetilsalicílico patrón, del Ácido Salicílico utilizado y de la muestrasintetizada de Ácido Acetilsalicílico (Aspirina).

PF Ácido Acetilsalicílico teórico: 135 ºC
PF Ácido Salicílico teórico: 159 ºC

Resultados obtenidos:
PF Ácido Acetilsalicílico sintetizado: 128 - 133 ºC
PF Ácido Acetilsalicílico patrón: 133 - 135 ºC
PF Ácido Salicílico utilizado: 157 - 159 ºC

Conclusión:
Aparentemente el Ácido Acetilsalicílico sintetizado se encuentra impuro ya que el rango defusión (128 – 133 ºC) fue muy amplio y por debajo del verdadero punto de fusión.


2- IDENTIFICACIÓN DE LOS ACTIVOS DE UN COMPRIMIDO DE CAFIASPIRINA

A- EXTRACCIÓN DE LOS ACTIVOS DEL COMPRIMIDO

Descripción de la técnica:
Se mortereo un comprimido y se lo mezcló con Metanol, para permitir la disolución de los activos (Aspirina+Cafeína), se filtró la solución, recogiendo el filtrado,...