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Páginas: 8 (1901 palabras) Publicado: 31 de marzo de 2014
Propiedades físicas

Las propiedades físicas de un alcohol se comprenden mejor si reconocemos este hecho simple: estructuralmente, el alcohol es un compuesto de un alcano y agua. Contiene un grupo lipófilo, del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo, similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características,y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.



El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras.





y con aniones. Las propiedades físicas (Tabla 1) muestran algunos de los efectos de estos puentes de hidrógeno.
Veamos primero los puntos deebullición. Entre los hidrocarburos, los factores que determinan puntos de ebullición suelen ser principalmente el peso molecular y la forma, lo que es de esperar de moléculas que se mantienen unidas esencialmente por fuerzas de Van der Waals. Los alcoholes también muestran un aumento del punto de ebullición al aumentar el número de átomos de carbono y una disminución del mismo con la ramificación. Sinembargo, lo notable es el punto de ebullición tan elevado de los alcoholes, que como se muestran en la tabla 2 son mucho más altos que los de hidrocarburos del mismo peso molecular e, incluso, más altos que los de muchos otros compuestos de polaridad considerable. ¿Cómo se justifica esto?
La respuesta está en que los alcoholes, como el agua, son líquidos asociados: sus puntos de ebulliciónanormalmente elevados se deben a la mayor energía necesaria para romper los puentes de hidrógeno que mantienen unidas las moléculas. A pesar de que los éteres y aldehídos contienen oxígeno, sólo tienen hidrógeno enlazado con carbono, por lo que no son suficientemente positivos como para enlazarse apreciablemente con el oxígeno.La espectroscopia infrarroja ha desempeñado un papel fundamental en el estudio de la asociación por puentes de hidrógeno. En solución diluida en un disolvente no polar, como el tetracloruro de carbono (o en fase gaseosa), en la que la asociación molecular es mínima, el etanol, por ejemplo, presenta una banda de alargamiento O-H a 3640 cm –1.
A medida que aumenta laconcentración de etanol, esta banda es reemplazada gradualmente por otra más ancha a 3350 cm –1. La unión del hidrógeno al segundo oxígeno debilita el enlace O-H, por lo que disminuye la energía y, en consecuencia, la frecuencia de vibración.

El comportamiento de los alcoholes como solutos también refleja la tendencia a formar puentes de hidrógeno. En marcado contraste con los hidrocarburos, los alcoholesinferiores son miscibles con agua. Puesto que las moléculas de los alcoholes se mantienen unidas por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares que las de agua, puede haber mezclas de las dos clases de moléculas. La energía necesaria para romper un puente de hidrógeno entre dos moléculas de agua o dos de alcohol, es proporcionada por la formación de un puente de hidrógeno entre una molécula de aguay otra de alcohol.
Sin embargo, esto es cierto sólo para los alcoholes inferiores, en los que el grupo hidrófilo-OH constituye una parte considerable de la molécula. A medida que el grupo lipófilo aumenta el tamaño, disminuye la solubilidad en agua. Para fines prácticos, consideramos que el límite entre solubilidad e insolubilidad en agua se encuentra entre los cuatro y cinco átomos de carbonopara alcoholes primarios normales.
Los alcoholes polihidroxilados proporcionan más de un lugar por molécula para formar puentes de hidrógeno, lo que se refelja en sus propiedades. El diol más sencillo, el 1,2-etanodiol (etilenglicol), hierve a 197ºC. Los glicoles inferiores son miscibles con agua, y los que tienen hasta siete átomos de carbono presentan una solubilidad apreciable en ella. (El...
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