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UNIVERSIDAD DEL VALLE VICERRECTORIA ACADÉMICA DIRECCIÓN DE EDUCACIÓN DESESCOLARIZADA

CURSO DE

QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

AUTORA: LUZ MARINA JARAMILLO PhD Profesora Titular Facultad de Ciencias - Departamento de Química

Santiago de Cali, 2001

COMPUESTOS ORGÁNICOS DEL NITRÓGENO: AMINAS, NITROSOAMINAS, COMPUESTOS AZO Y HETEROCICLICOS AROMÁTICOS

INTRODUCCIÓN OBJETIVOS ESPECÍFICOS 8.18.2 8.3 8.3.1 8.4 8.4.1 8.4.2 8.4.3 EL GRUPO AMINO Y CLASIFICACIÓN DE LAS AMINAS PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMINAS BASICIDAD DE LAS AMINAS Sales de las Aminas REACCIONES DE LAS AMINAS Aminas cono Nucleófilos. Alquilación Eliminación de Hoffmann Reacciones de Aminas con Acido Nitroso: Nitrosoaminas 8.4.3.1 8.4.3.2 8.4.3.3 8.4.3.4 8.4.4 8.5 8.6 Aminas Primarias Alifáticas Aminas PrimariasAromáticas Aminas Secundarias: Formación de Nitrosoaminas Aminas Terciarias Sustitución Electrofílica Aromática ANÁLISIS CUALITATIVO DE AMINAS TOXICISIDAD DE LOS N-NITROSOCOMPUESTOS O NITROSOAMINAS Sales Diazonio y

8.7 8.7.1 8.7.2 8.8 8.8.1 8.8.1.1 8.8.1.2 8.8.2 8.8.2.1 8.8.2.2 8.8.3 8.8.3.1 8.8.3.2

AMINAS NATURALES Y FISIOLÓGICAMENTE ACTIVAS Aminoalcoholes Alcaloides HETEROCICLICOS AROMÁTICOSNITROGENADOS Anillos de Seis Miembros Piridina y Derivados Naturales Pirimidina y Derivados Naturales Anillos de Cinco Miembros Pirrol y Derivados Naturales Imidazol y Derivados Naturales Heterocíclicos Fusionados Indol y Derivados Naturales Purina y Derivados Naturales

INTRODUCCIÓN

Una variedad amplia de compuestos orgánicos contienen nitrógeno, pero para los propósitos de esta unidad, tomaremoslos compuestos orgánicos del nitrógeno principalmente como sustancias que contienen enlaces carbono-nitrógeno (C-N). El carbono, el hidrógeno y el oxígeno son los tres elementos mas comunes en los sistemas vivientes. El cuarto de la lista, el nitrógeno, se encuentra en los aminoácidos los bloques de constitución de las proteínas en las moléculas de la vida o ácidos nucleicos, como también enotras muchas sustancias naturales de origen tanto animal como vegetal. Se considerará primero la química de los derivados de amoníaco o aminas que contienen el enlace C-N en su estado de oxidación mas bajo. Luego se considerarán las sustancias que tienen nitrógeno en un nivel de oxidación mas alto.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

1

Dado un conjunto de aminas, ordenarlas por su fuerza básica crecienteo decreciente a través de un análisis estructural.

2

Dada la estructura de una amina determinada y condiciones de reacción especificas escribir la estructura del producto o productos que se forma (n).

3

Describir pruebas químicas sencillas a nivel de tubo de ensayo para distinguir una amina de otros compuestos orgánicos y clasificarla como amina 1a, 2 a y 3 a.

4 5

Describa lanaturaleza química de las sales díazonio, y compuestos azo. Explicar el origen natural de las N-Nitrosoaminas y el grado de exposición y toxicidad en el hombre.

6

Escribir estructuras y describir la naturaleza química de los principales compuestos heterocíclicos del nitrógeno de cinco y seis miembros.

7

Describir la estructura, naturaleza química y ocurrencia natural del sistema fusionadoindol.

8

Describir la estructura, naturaleza química y ocurrencia natural del sistema fusionado purina.

DESARROLLO DEL CONTENIDO

8.1 EL GRUPO AMINO Y CLASIFICACIÓN DE LAS AMINAS

Las aminas tienen la misma relación con el amoníaco que los alcoholes, fenoles y éteres con el agua. Son derivados alquílicos y arílicos del amoníaco. Se clasifican en aminas primarias, secundarias yterciarias, de acuerdo con el número de sustituyentes alquilos o arilos unidos al nitrógeno.

Ejemplos

6

El átomo de nitrógeno se puede unir también a un cuarto grupo o átomo, en cuyo caso hace parte de un ión positivo. Estos compuestos iónicos se dividen en dos categorías: si uno o más de los átomos unidos al N son hidrógenos, se trata de una sal de amina; si los cuatro átomos forman parte...
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