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Síntesis orgánica y productos naturales.
Maryuri Delgado Loaiza, código: 0827179 Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento Química, Tecnología Química SÍNTESIS Dopamina
En esta síntesis se comienza por proteger los grupos fenolicos en forma de éteres metálicos. La regeneración de los grupos hidroxilo a partir de los éteres metálicos se lleva a cabo por reacción con ácidobromhídrico.

Verapamilo

Nicotina.
Esta síntesis comienza con la condensación de Claissen del etil nicotinato con N- metil pirrolidona (4.253), el producto de la condensación (4.254) fue sometido a una hidrólisis ácida hasta la decarboxilación y producir una cetona (4.255), al reducir la cetona y el calentarla con ácido yodhídrico, el yoduro de amina se cicla espontáneamente a (±)nicotina

MorfinaSíntesis de Gates de morfina (1952). La síntesis comienza con la adición de Diels- Alder. El butanodieno se añade a la 4-cianometil-5,6- dimetoxi- 1,2 naftanoquinona (4,70), para obtener (4,71), este se sometió a una hidrogenación catalítica hasta el cierre del anillo, y de ahí paso a una cetona lactamica (4,72), la reducción de Wolff-Kishner del grupo carbonilo, seguido por la reducción de lacarbonil amida por un tratamiento con hidruro de litio y aluminio y una N-metilación con formaldehido/ácido fórmico llevan al producto 4.73. El doble enlace del producto obtenido fue hidratado con el compuesto 4.74 y el metilo del grupo éter fue selectivamente desmetilado para producir 4.75 y fue oxidado hasta una cetona bromada (4.76), el compuesto anterior se hizo reaccionar con una base paraobtener una cetona α, β- insaturada (4.77), la inversión ocurre al centro adyacente C 14 para dar la orientación natural, la remoción de un átomo de 1-bromo amina hace que la codeína se convierta en morfina, por la escisión del grupo éter por tratamiento con clorhidrato de piridina

PRODUCTOS NATURALES. Morfina.
Es un alcaloide fenantreno del opio, utilizada frecuentemente como analgésico, sunombre lo dio el farmacéutico alemán Friedrich Wilhelm Adam, en honor a Morfeo, el Dios griego de los sueños. La manera más simple de extraer el compuesto es hacer una infusión acuosa de opio, y verter en ella amoniaco en exceso; la morfina desprendida de su combinación, se precipita en copos de color amarillo pardo, mezclada con una materia colorante y un aceite. Luego se procede a lavar elprecipitado con agua y alcohol debilitado, para finalmente disolverlo en alcohol caliente y cristalizarlo en agua fría, se purifica deferentes veces en alcohol. Las propiedades de la morfina son: en estado de pureza se presenta en pequeñas agujas, blancas, prismáticas y muy ligeras; no tiene olor y su sabor es amargo. Expuesta al fuego se funde y adquiere una forma cristalina radiada al enfriarse. Es muypoco soluble en agua y parte de ella precipita en agua fría, disuelve fácilmente en alcohol, sobretodo caliente, y la deja cristalizar al enfriar. El efecto primario de la morfina se manifiesta en el SNC y órganos que contienen músculo liso. La morfina produce analgesia, euforia, sedación, disminución de la capacidad de concentración, náuseas, sensación de calor en el cuerpo, pesadez en losmiembros, sequedad de boca, y prurito. La morfina es improbable que produzca depresión miocárdica o hipotensión directamente. Sin embargo, la reducción del tono del sistema nervioso simpático en las venas periféricas produce un estancamiento con reducción del retorno venoso, gasto cardiaco y presión arterial. La morfina puede reducir la presión arterial por inducir liberación de histamina, o bradicardiapor aumento de la actividad del vago. La morfina puede también tener un efecto directo depresor sobre el nodo sinusal y actuar disminuyendo la conducción por el nodo aurícula-ventricular. La morfina disminuye el flujo sanguíneo cerebral y la presión intracraneal con ventilación controlada. La morfina puede causar rigidez muscular, especialmente en los

músculos abdominales y torácicos, cuando...
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