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 UNIDAD

IV.-ISOPRENOIDES

Terpenoides Carotenoides Esteroides



Compuestos formados por dos o más moléculas de isopreno mediante reacciones enzimáticas y dependiendo del número de ellas y de cómo se arreglen entre sí, se clasifican en: terpenoides, carotenoides y esteroides.

Terpenoides
“olor de la naturaleza” Son compuestos que se caracterizan por generar el olor en lasplantas y están constituidas por 2 a n moléculas de isopreno y dependiendo de el numero de ellas se clasifican de la siguiente manera.

Estructura de los terpenoides
 Los terpenoides presentan propiedades muy variables Todos los terpenoides independientemente de su peso dependiendo su estructuras muy similares las son molecular presentan peso molecular, los primeros cuales muy se líquidosmediantevolátiles de ISOPRENICA que dice: rigen la REGLA aroma muy fragante responsable del perfume cuyo flores de a medida cualquier compuesto natural de las número pero carbono sea que de 5 existe múltiplo aumenta su la peso molecular, su de que este máxima probabilidad volatilidad disminuye haciéndose su aroma mas brusco sea constituido por tantas moléculas de isopreno como hastasu desaparecer. Losestarán unidas entre si de elevado múltiplo los cuales primero son incoloros y los mediante un peso molecular es muy común que presenten sistema conocido como CABEZA-COLA entendiéndose como coloración. cabeza en extremo mas ramificado del isopreno. En compuestos de elevado peso molecular se pueden encontrar uniones cola-cola pero nunca cabeza-cabeza.

Al formarse los terpenoides mediante uniónde moléculas de isopreno los dobles enlace de estos no siempre se conservan sino que pueden saturarse o cambiar de posición, lo que siempre se dará es que las moléculas de isopreno se unen entre sí de acuerdo a la regla isoprenica, en donde las ramificaciones estarán separadas por 3 carbonos en los cabeza- cola y por 4 en los colacola. Químicamente los terpenoides pueden permanecer como simpleshidrocarburos o sufrir oxigenaciones de diferentes tipos.



Son compuestos formados por dos moléculas de isopreno la mayoría de ellos son de aroma muy fragante y delicado responsable del perfume de las flores. Estructuralmente pueden ser aciclicos o cíclicos, hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres o epóxidos.

ESENCIAS: ROSAS, LAVANDA, LIMON, GERANIOS, ETC. A estos dosúltimos se les llama “citral A y B” respectivamente debido que se les encuentra en la mayoría de los cítricos y desde el punto de vista químico, son los Monoterpenos aciclicos mas importantes ya que se utilizan como punto de partida para sintetizar terpenos de mayor p.m. como la vitamina A.

Monociclicos

PARAMENTANO 1-metil 4isopropilciclohexano

Terpinol

IONONAS E IRONAS Son compuestos queproducen el olor de las violetas y de una gran variedad de lirios y de acuerdo al # de C deben considerarse como terpenos: iononas de 13 C e ironas 14 C sin embargo su comportamiento químico y su estructura es tan similar a la de los terpenos que se agrupan dentro de ellos tal es su similitud que se utilizan como punto de partida para la obtención de terpenos de mayor p.m. (Vit. A y carotenos).“Hepasote”

Monoterpenos biciclicos
1) Grupo del tuyano

2) Grupo del Carano

Laureles

3)Grupo del pinano (6-4)

4) Grupo del canfano (6-5)

Canfano 5) Grupo del fencano (6-5)

Usos: el alcanfor se usa en medicina como antiséptico, pero tiene mucho biciclicos el en la De todos los Monoterpenosmas demanda más industria de los plásticos ya que es utilizado para importante esel alcanfor, el cual es un sólido darle mayor o menor variabilidad a estos productos cristalino muy volátil que se películas. arrastre extrae por sobre todo en la producción de de vapordemanda astillas han ideado métodos para Tal es su de las que se de la madera de los arboles del alcanfor que han el que se hace sintetizarlo siendo el más iportante cumplido 50 apartir años. del aguarras....
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