Tautomerismo ceto enolico

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Los aldehídos y cetonas tienen la propiedad de estar en rápido equilibrio con la forma enólica. A este tipo de equilibrios, donde un hidrógeno cambia de lugar, se les denomina equilibriostautoméricos.

NOTA: Este modelo es una animación simple que no representa con exactitud el mecanismo de la transferencia de hidrógeno del equilibrio ceto-enólico.
La acetona y el enol de la acetona sontautómeros y están en rápido equilibrio. Mira a la izquierda un modelo en movimiento.
El equilibrio está generalmente muy desplazado hacia la forma ceto en aldehídos y cetonas "normales".

Esinstructivo que analices la cantidad de enol en equilibrio que se ha medido experimentalmente para una serie de compuestos carbonílicos. ¿Puedes dar una explicación a las variaciones observadas en funciónde la estructura y el disolvente?
Forma ceto Forma enol % Enol
< 10-7

1.5 • 10-4

1.2 • 10-1

0.4 (agua)
19.8 (tolueno)

76.4

89.2

100

Un mayor % Enoldebe significar, en términos relativos, que el enol es más estable.
Fíjate que el enol tiene un enlace C=C y un grupo O-H sobre él.
Por tanto, la estabilidad del enol estará marcada, por un lado,por la estabilidad relativa del enlace C=C y, por otro, de la posibilidad del grupo O-H de estabilizarse formando enlaces de hidrógeno inter o intramoleculares.
Pincha en cada valor del % Enol paraobtener una explicación individual.
LA ENOLIZACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS TIENE CONSECUENCIAS QUÍMICAS MUY IMPORTANTES
En presencia de una base suficientemente fuerte, tanto la forma ceto como elenol pierden cuantitativamente un protón. El resultado (ion enolato) es el mismo y sólo difiere en el lugar donde está situada la carga, siendo ambas estructuras formas resonantes y no especies enequilibrio. El ion enolato es un ion bidentado que puede reaccionar, dependiendo de las características del electrófilo, por dos puntos diferentes:

La reacción más común de un ion enolato se...
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