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Practica 6: Pruebas De Caracterización De Derivados Halogenados

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
ÁREA QUÍMICA GENERAL
PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS
HALOGENADOS

Guía No: 04
Páginas: 1 a 5

1. INTRODUCCIÓN
Los haluros de alquilo ó arilo son compuestos con carácter covalente; los enlaces carbonohalógeno (C-X) son marcadamentepolares, debido a la diferencia de electronegatividad entre los
halógenos y el carbono, esta razón, junto a la geometría de la molécula determina que compuestos
como el clorometano ó bromoetano sean ligeramente más polares que los hidrocarburos; pero a
pesar de la polaridad de los enlaces C-X, compuestos como el tetracloruro de carbono es apolar
debido a que la disposición tetraédrica de losátomos de cloro alrededor del carbono hace que los
momento dipolares de los enlaces C-Cl se cancelen.

Cl

Cl

Cl
Cl

C
Cl

C

H
H

H

Figura 1. Momentos dipolares de las moléculas de tetracloruro de carbono y clorometano
Generalmente los haluros de alquilo se obtienen por medio de reacciones de sustitución
nucleofílica y los haluros de arilo en reacciones de sustituciónelectrofílica aromática. Las
aplicaciones más importantes de los haluros de alquilo son: disolventes, refrigerantes, materia
primas en síntesis, propelentes, plaguicidas, espumas, antiadherentes, agentes anti incendio.
A pesar de su gran importancia, los haluros de alquilo causan gran contaminación a nivel ambiental
y algunos se consideran como tóxicos para la salud, por esta razón los químicos seesfuerzan cada
vez más para sinterizar nuevos compuestos con propiedades similares a los existentes pero con un
menor grado de contaminación para las personas y para el ambiente
2. OBJETIVO
Mediante ensayos sencillos, conocer las propiedades físicas y químicas más importantes de los
derivados halogenados
3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1. Mediante la fusión con sodio es posible identificar otroselementos? Realice diagramas de flujo
para explicar la metodología que se debe seguir en cada caso
3.2. Describa las características más importantes de los mecanismos: sustitución nucleofílica y
sustitución electrofílica aromática
3.3. Elabore un resumen de los método de síntesis de haluros de alquilo mas importantes
3.4. Compare el valor de electronegatividad de los halógenos con el delcarbono
Elaborado por:
Grupo de Química
Orgánica

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Practica 6: Pruebas De Caracterización De Derivados Halogenados

4. MATERIALES
MATERIAL
Tubos de ensayo
Gotero
Crisol pequeño
Pinza metálica
Mechero
Papel filtro
Erlenmeyer de 125 mL
Embudo de vidrio tallo corto
Varilla de vidrio
Pipeta de 1 ml
Propipeta
Papel indicadorCANTIDAD
12
1
1
1
1
1
2
1
1
2
2

5. REACTIVOS
SUSTANCIAS
CANTIDAD
Agua
500 mL
Diclorometano R 40, S23,24/25, 36/37
0,5 mL
Clorobenceno R 10-20-51/53, S 24/25-61
0.5 mL
2-bromobutano R 10-52/53, S 24
0.5 mL
Bromobenceno R 10-38-51/53, S 61
0.5 mL
Alambre de cobre en hilos
Éter de petróleo R 11-52/53-65, S 9-16-23.3- 1 mL
24-33-62
Etanol 96 % R 11, S 7-16
3 mL
Sodiometálico R 14/15-34, S 53-8-43.7
0.2 g
Nitrato de plata 5% R 34-50/53, S 26- 0.2 mL
36/37/39-45-61
Acido nítrico 10% R 34, S 26-36/37/39-45
0.5 mL
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.

6. EQUIPOS
EQUIPOS
CANTIDAD
Plancha de calentamiento
1
* Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos
7. PROCEDIMIENTO
7.1. ENSAYO DE SOLUBILIDADEN AGUA
Marque tres tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de diclorometano, en el segundo
tubo: 5 gotas de 2-bromobutano, en el tercer tubo: 5 gotas de bromobenceno; a cada tubo adicione
5 gotas de agua y observe, en cada caso cual de las dos capas corresponde al haluro de alquilo, la
inferior o la superior?
• Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I)
• Si...