Termodinamica

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La gasolina, C8H18 es llamada octano,

2.2.6.3 Orientación de la adición: regla de Markovnikov.
Sáb, 05/30/2009 - 20:25 — perro_lokos
La adición del HBr al 2-metil-2-buteno podría formardos productos pero en realidad se forma muy preferentemente uno sólo de los dos:

El mecanismo del proceso permite explicar la formación preferente de uno de los dos posibles productos de la adición. Paraello hay que estudiar el paso clave del proceso que es el de la formación del carbocatión. En este primer paso, la protonación del doble enlace puede originar dos carbocationes diferentes, cuyasestructuras se indican a continuación:

En la primera reacción el protón se añade al carbono secundario del doble enlace generando un carbocatión terciario. En la reacción alternativa el protón se
añadeal carbono terciario del doble enlace formando un carbocatión secundario. La primera reacción de protonación está favorecida sobre la reacción alternativa porque se forma un carbocatión terciario, quees más estable que un carbocatión secundario.
La adición de bromuro al carbocatión terciario explica la formación del producto final de la reacción.

En 1869 el químico ruso V. Markovnikov demostróque la orientación de la adición de HBr a los alquenos era regioselectiva y postuló el siguiente enunciado
conocido como regla de Markovnikov:
El protón se adiciona al doble enlace de un alquenoenlazándose al carbono del doble enlace que contenga mayor número de átomos de hidrógeno.
Se dice que las reacciones de adición que cumplen esta regla dan el producto de Markonikov. La formulaciónmoderna de la regla de Markovnikov se puede enunciar del siguiente modo:
Los electrófilos se adicionan al doble enlace generando el carbocatión más estable.
Al igual que el HBr, el HCl y el HI seadicionan a los alquenos siguiendo la regla de Markovnikov, como se pone de manifiesto en los siguientes ejemplos:

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Regla de Anti Markovnikov
Cuando...
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