Terpenos

Terpenos
La gran diversidad estructural de los terpenos dificulta el resumen de las características comunes de estos compuestos, pues no solo se trata de la variedad de estos en grupos funcionales, sino además en los números de átomos de carbono que forman los esqueletos.
Los terpenos están ampliamente distribuidos en el reino vegetal y su frecuencia y abundancia están íntimamente ligadas afactores genéticos y climáticos.
Los terpenos pueden encontrarse en la fuente vegetal solos o formando glucósidos, estos son más frecuentes para triterpenos (conocidos como saponinas), de manera general los terpenos obedecen a la regla que se conoce como isopreno, es decir la secuencia de los átomos con que forman un terpeno tal como puede localizarse en varias unidades de isopreno.
Eldescubrimiento de un gran número de compuestos funcionales se denomina “terpenoide” para designarlos a un lugar de “terpeno” cuya terminación eno denota en la clasificación de hidrocarburos.
Estructuras terpenoidales aisladas hasta 1970
Terpenos | Esqueletos más comunes | Esqueletos menos comunes |
Monoterpenos | 15 (380) | 16 (30) |
Sesquiterpenos | 30 (700) | 85 (300) |
Diterpenos | 20 (560) | 51(90) |
Sesterpenos | 3 (13) | |
Triterpenos | 29 (640) | 52 (110) |
Carotenoides | 6 (100) | Misceláneos (30) |
(a) Entre paréntesis se menciona el número aproximado de compuestos.
En la lista mencionada se mencionan adecuadamente los compuestos con número de unidades de isopreno 2, 3, 4, 5, 6,8 respectivamente. Si una sola unidad C5 está presente se conoce como hemiterpeno(generalmente ocurre como sustituyente) y pueden existir además, polímeros superiores sin un numero definido de unidades que conforman el grupo de los politerpenos (gomas), en los cuales la unidad de isopreno se repite un número variable de veces C5n (n>9).

Se ha mencionado que la unidad estructural de los terpenoides es el isopreno la cual se acopla con otras unidades atraves del llamado isoprenoactivo conformado por unidades de dimetilalilpirofosfato e isopentenilpirofosfato.
El mecanismo de la biosíntesis de los terpenos a cíclicos ha sido estudiado, usando acido mevalonico isotópicamente marcado.

Los terpenos, o terpenoides, constituyen el grupo más numeroso de metabolitos secundarios (más de 40.000 moléculas diferentes). La ruta biosintética de estos compuestos da lugar tanto ametabolitos primarios como secundarios de gran importancia para el crecimiento y supervivencia de las plantas. Entre los metabolitos primarios se encuentran hormonas (giberelinas, ácido abscísico y citoquininas), carotenoides, clorofilas y plastoquinonas (fotosíntesis), ubiquinonas (respiración) y esteroles (de gran importancia en las estructura de membranas).
Suelen ser insolubles en agua y derivantodos ellos de la unión de unidades de isopreno (5 átomos de C).
Los terpenos se clasifican por el número de unidades de isopreno (C5) que contienen: los terpenos de 10 C contienen dos unidades C5 y se llaman monoterpenos; los de 15 C tienen tres unidades de isopreno y se denominan sesquiterpenos, y los de 20 C tienen cuatro unidades C5 y son los diterpenos. Los triterpenos tienen 30 C, lostetraterpenos tienen 40 C y se habla de politerpenos cuando contienen más de 8 unidades de isopreno.
Se sintetizan a partir de metabolitos primarios por dos rutas: la del acidomevalónico, activa en el citosol, en la que tres moléculas de acetil-CoA se condensan para formar ácido mevalónico que reacciona hasta formar isopentenil difosfato (IPP), o bien la ruta del metileritritol fosfato (MEP) quefunciona en cloroplastos y genera también IPP.
El isopentenil bifosfato y su isómero dimetilalil difosfato (DMAPP) son los precursores activados en la biosíntesis de terpenos en reacciones de condensación catalizadas por prenil transferasas para dar lugar a pernil bifosfatos como geranil difosfato (GPP), precursor de monoterpenos, farnesil difosfato (FPP) precursor de sesquiterpenos y...