Tetrahidrocarbazol Por Fischer

Práctica No.7
Obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol por medio de la síntesis de Fischer Carrera: QFB




OBJETIVOS:
Que el alumno:
a) Realice la síntesis de indoles de Fischer.
b)Prepare el 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol, a partir de la fenilhidrazona de la ciclohexanona en presencia de un catalizador ácido.
c) Revise la importancia biológica de los derivados del indol.INTRODUCCIÓN
Uno de los métodos más importantes para la obtención de índoles es la síntesis de Fischer que tiene su base en la ciclación de Borsche–Drechsel. Esta síntesis se basa en el uso defenilhidrazinas y cetonas para la obtención de índoles 2 y 3-sustituidos. Generalmente incluye una condensación intramolecular, seguida de la eliminación de amoniaco. La facilidad de la reacción varíaconsiderablemente. Los indoles forman parte de muchos productos naturales como algunos alucinógenos, fármacos que actúan sobre el SNC, así como colorantes y potenciales antioxidantes de origen natural y sintético.Como dato cultural se puede agregar que Emil Fischer (1852-1919) ocupa un lugar en el top-ten de químicos orgánicos más destacados. De niño, su padre decía: “el muchacho es poco hábil para losnegocios, así que por amor de Dios, ¡déjenlo estudiar!”. Fue alumno de otro grande de la Orgánica, von Baeyer y en un ejemplo de que el alumno supera al maestro, Fischer ganó el premio Nobel (por susaportación al estudio de los azúcares y purinas) tres años antes que su mentor

ANTECEDENTES
a) Otros métodos para la obtención de indoles
b) Ejemplos de compuestos de interés farmacéutico queincluyen la estructura del indol

REACCIÓN A EFECTUAR


REACTIVOS
REACTIVOS CANTIDAD
Fenilhidrazina (QP) 0.187 mL
Ciclohexanona (QP) 0.16 mL
Metanol (QP) 5 mL
Ácido acético glacial (RA) 1.5 mLDESARROLLO

En un vial de 5 mL con fondo cónico con junta esmerilada, coloque 0.16 mL (0.1512 g, 1.54 mMoles) de ciclohexanona, 1.5 mL de ácido acético glacial y 0.187 mL (0.2 g, 1.85 mMoles) de...