Tipos de isomeria

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Isomería en Química Orgánica [editar]
Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial.[1]
Isomería plana o estructural [editar]
Artículo principal: Isomería estructural
En la isomería plana o estructural las diferencias se ponen de manifiesto al representar el compuesto en el plano.
Isomería de cadena u ordenación [editar]
Butano
n-butano | Metilpropano
iso-butano ó ter-butano |
||
Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Así, el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó ter-butano):
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El númerode isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
Isomería de posición [editar]
CH3-CH2-CH2-CH2OH | CH3-CH2-CHOH-CH3 |
Butan-1-ol, 1-butanol o n-butanol | Butan-2-ol, 2-butanol o sec-butanol |
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
El C4H10O puedecorresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH:
Isomería de función [editar]
CH3-CH2-CH0 | CH3-CO-CH3 |
Propanal (función aldehído) | Propanona (función cetona) |
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
El C3H6O puede corresponder a:
Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes yéteres, los acidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.
Tautomería

Tautomería ceto-enólica.
Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente hidrógeno,existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras[2] Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto congrupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O típico de las cetonas, con transposición de un átomo de hidrógeno.
Isomería espacial o estereoisomería [editar]
Artículo principal: Estereoisómero
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la mismadistribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta.
Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedanconvertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples, o no.
Isomería conformacional [editar]
Artículo principal: Isomería conformacional

Distintas conformaciones del etano según la rotación en torno al eje que forman los dos átomos de carbono. Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.

Proyecciones de Newmann para la molécula de etano. Formas eclipsada y alternada
En este tipode isómeros conformacionales[3] o confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje de los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). Por eso también reciben el nombre de rotámeros. Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros.
Estas formas se reconocen biensi utilizamos la proyección de Newman, como se aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.[3]
Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con ciclos hexagonales,como el ciclohexano, donde son factibles la conformación en forma de silla y conformación en forma de bote....
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