Trimidistina

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EXPERIENCIA N( 1: AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE TRIMIRISTINA

Objetivos:
(a) Obtener una grasa por extracción desde un producto natural haciendo uso de su solubilidad en solventes apolares; (b) Purificar el producto obtenido por cristalización, usando un solvente apropiado, (c) Caracterizar el producto purificado por medio de su punto de fusión; (d) Hacer uso de agentes desecantes paraeliminar la humedad de soluciones orgánicas

Introducción:
La trimiristina es un lípido contenido en la nuez moscada, que es la semilla de un género de árboles de la familia de las Miristacaceae, existentes principalmente en las Islas Molucas, Indonesia1, cuyos extractos tienen diversas aplicaciones culinarias y como aditivo en formulaciones cosméticas y farmacéuticas). También existen variedades deesta especie en Brasil2, India, Granada y Nueva Guinea. Si bien la composición del extracto es compleja, se sabe que sobre el 75% del peso de éste seco es trimiristina1.

Se denominan lípidos a una variedad de compuestos orgánicos a los cuales se los puede clasificar en categoría tales como triglicéridos, ceras, terpenos, prostaglandinas, feromonas, esteroides, entre otras3-5. Lostriglicéridos son ésteres del glicerol (1,2,3-propanotriol) con un variedad ácidos grasos (ácidos carboxílicos de 6 - 22 átomos de carbono, con 0 a 5 enlaces C=C). Estos triglicéridos son normalmente informados en exámenes clínicos (perfil lipídico) y además, están presentes en aceites y grasas comestibles, en las que su composición de ácidos grasos3 le da un valor agregado tanto desde el punto de vistafisiológico como comercial, razón por la cual su elaboración está sometida a normas6.

En el caso de la trimiristina, se trata de una grasa (un triglicérido que es sólido a temperatura ambiente, para distinguirla de los aceites que son líquidos en estas condiciones) y como todo éster, se puede hidrolizar al ácido y alcohol correspondiente según se muestra en la ecuación siguiente:

Por tratarsede un compuesto con una porción hidrocarbonada que representa ≈ 80% de su peso molecular, se trata de una molécula prácticamente apolar que, en consecuencia, es soluble en solventes orgánicos apolares. En este caso se usará diclorometano, CH2Cl2, que presenta diversas ventajas, ya que es un solvente poco polar, inmiscible con agua, incombustible y volátil, por lo que es fácil separarlo del lossolutos por destilación.

Por tratarse de un extracto de origen vegetal, inevitablemente contiene agua, la que es conveniente eliminar antes de destilar el solvente. Ello obliga a introducir en el proceso una etapa de secado que involucra el uso de un agente desecante inorgánico. Estos agentes se aplican a soluciones de solventes orgánicos inmiscibles con agua y se clasifican ente aquéllos quereacciona reversible o irreversiblemente con agua, al realizar su acción de secado. En este caso, se usará cloruro de calcio anhidro, sal que forma hidratos de manera reversible de modo que la forma anhidra puede regenerarse por calentamiento7.
El producto obtenido mediante la extracción (trimiristina bruta) contiene cantidades menores de otros componentes orgánicos presentes en la nuez moscada.Uno de los procedimientos usados para purificar sólidos es la cristalización. Este consiste en escoger un solvente en el cual la solubilidad del compuesto de nuestro interés posee una marcada dependencia de la temperatura. En el ejemplo a realizar en este trabajo práctico, la solubilidad aumenta con la temperatura, de modo que para disolver la sustancia debe calentarse y para precipitarla debeenfriarse. Es importante dejar en claro que si bien esta dependencia de la solubilidad con la temperatura es bastante común, hay bastantes ejemplos de compuestos en que esta función es inversa o inclusive más compleja (por ejemplo, nicotina y fenol)8.

La lógica del procedimiento a seguir en este trabajo es que, aunque desconocemos la identidad y comportamiento de las impurezas (en menor...
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