Unidad 1 de organica 2

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INTRODUCCION

Esta unidad abarca tres tipos de compuestos orgánicos, los alcoholes que en su estructura química contienen grupos hidroxilo (-OH), los fenoles en donde el grupo hidroxilo está ligado a un anillo bencénico y los éteres, todos ellos son considerados como derivados del agua, sin embargo, los últimos debido a la sustitución de ambos hidrógenos del agua por grupos alquilo o arilo,presentan propiedades diferentes; así mismo la unidad comprende el estudio de las características, nomenclatura, propiedades y los métodos usados para su síntesis.

1.1 CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES Y NOMENCLATURA DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

ALCOHOLES

El agua es una molécula con un ángulo formado entre los dos hidrógenos y el oxígeno de 104.3°, es decir, es una molécula polar. Si sesustituye un H por un grupo alquilo, se origina un alcohol. El hidrógeno posee un volumen espacial mucho menor que el grupo metilo. Al sustituir el H por este grupo, aumenta el ángulo de enlace H-O-CH3 a 107°, disminuyendo un poco la polaridad de esta molécula con respecto a la del H2O.
La presencia de un átomo de oxígeno más electronegativo que el C y el H polariza la molécula y facilita sureactividad con otras moléculas. Otro aspecto de esta molécula es que el oxígeno dispone al menos de un par de electrones, constituyéndose en una base de Lewis (agente nucleofílico).

La polaridad de la molécula de los alcoholes y la presencia del par de electrones libres sobre el oxígeno hacen que estas estructuras sean relativamente reactivas. Pueden ser atacadas sobre el C que lleva el grupo OH- osobre el H del grupo OH- y la estructura de un alcohol tiene la siguiente forma.

FENOLES

Son compuestos que presentan uno o varios grupos OH- ligados a un anillo bencénico. Son típicamente compuestos aromáticos, el más sencillo es el fenol. Los fenoles se consideran como derivados del fenol. Muchas de sus propiedades químicas son comunes a la de los alcoholes. Las diferencias estructuralesentre fenoles y alcoholes se deben a que el OH está unido a un carbón hibridado sp2 en los fenoles, mientras que en los alcoholes alifáticos, el OH está ligado a un carbono hibridado sp3. Este hecho marca diferencias, primero, en los hidrógenos unidos al oxígeno; el hidrógeno en el fenol es de carácter ácido (Ka aprox. 10-10), mientras que en los alcoholes es de carácter ácido mucho más débil (Kaaprox. 10-16 a 10-18); segundo, el grupo OH está más fuertemente ligado al anillo bencénico que al carbono de los alcoholes.
Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades químicas específicas y que se les agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes. Un compuesto fenólico tiene la siguiente estructura:
Ar-OH
Donde Ar representa la sustitución del radicalfenólico.
ÉTERES

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. Su estructura está formada de la siguiente manera:
R-O-R´

Donde R y R´ pueden ser iguales o diferentes, pero representan la sustitución de algún radical a la unión del oxígeno.
Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que hace queestos compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular. Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Los éteres son poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo que se utilizan como disolventes.

1.1 NOMENCLATURA COMÚN Y DE LA IUQPA

ALCOHOLES

Reglas de la UIQPApara nombrar a los alcoholes:

A. Se nombra la cadena más larga de átomos de carbono que contiene el grupo –OH. Se omite la –o final del nombre del alcano y se sustituye por el sufijo –ol para dar el nombre de la raíz.
B. Se numera la cadena más larga de átomos de carbono comenzando en el extremo más cercano al grupo hidroxilo, y se emplea el número para indicar la posición del grupo –OH....
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