Volumetria de precipitacion

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Universidad de La Serena
Facultad de Ciencias
Departamento de Química

Síntesis de Ácido Benzoico

Integrantes: Claudia ArayaCamila Antivilo
Cecilia Calderón
Profesora: Patricia Pizarro
Asignatura: Química Orgánica II
Grupo de laboratorio:miércoles 9:45 a.m.
Fecha: 29 de Septiembre de 2010

Introducción

Los derivados de ácidos carboxílicos son compuestos con grupos funcionales que se pueden transformar en ácidos carboxílicos mediante la hidrólisis acida o básica. Los derivados mas importantes son los esteres, las aminas y los nitrilos. Los nitrilos contienen el grupo ciano, a pesar de quelos nitrilos no contienen el grupo carbonilo de los ácidos, se clasifican como derivados de acido ya que se hidrolizan para dar lugar a los ácidos carboxílicos y se pueden sintetizar por hidratación de aminas.
Tanto el átomo de carbono como el nitrógeno del grupo ciano tienen hibridación sp y el ángulo de enlace R-C---N es de 180°(lineal). La estructura de un nitrilo es similar a la de unalquilo terminal excepto en que el átomo de nitrógeno del nitrilo tiene un par electrónico solitario en lugar del hidrogeno acetilenito del alquilo.

Los ácidos monobásicos contienen el grupo carboxilo unido directamente al núcleo bencénico a la cadena lateral. El mas importante es el acido benzoico, que se obtiene por oxidación del tolueno, del alcohol bencílico y del benzaldehido. Cualquiercadena lateral se transforma por oxidación en un grupo carboxílico. El acido benzoico funde a 122° C y hierve a 249° C, pero puede sublimarse, lo que se lleva a cabo en su purificación. Cristaliza en hojuelas brillantes y es poco soluble en agua.
Los ácidos cuya solubilidad en agua es baja, como el acido carboxílico benzoico, se convierten el sales solubles en agua por reacción de disolucionesbásicas acuosas. La protonacion del ion carboxilato con un acido fuerte como el HCL regenera el acido, que es insoluble en agua. Estas propiedades de los ácidos carboxílicos son útiles para separarlos de mezclas de reacción que contienen compuestos neutros o básicos.

La hidrólisis es el proceso por el cual la molécula de agua se rompe para formar el protón y el anion hidroxilo mediante la acción deagentes externos, ya sea de una base o de un acido. La formación del protón o del anion hidroxilo en solución acuosa genera una gran posibilidad de reacción según el compuesto orgánico presente y su reactividad con las especies antes dichas.

Objetivos

Este informe tiene como objetivo entregar los datos obtenidos después de sintetizar acido benzoico en el laboratorio mediante hidrólisis denitrilo. Junto con esto, se debe dar una interpretación del rendimiento obtenido en la experiencia con respecto a los antecedentes teóricos.

Procedimiento experimental

Se tomaron 4 mL de benzonitrilo a lo cual se le agregaron 50 mL de solución de NaOH al 10%. Esta mezcla formo dos fases, la fase organica en la parte superior (benzonitrilo) y la parte acuosa que contiene NaOH. Esta mezclase introdujo en un balón de destilación de un sistema de reflujo previamente montado. Se activo este sistema por aproximadamente 50 minutos. Durante el proceso de calentamiento ocurre la hidrólisis del benzonitrilo catalizada por base, formándose benzoato de sodio. Esto fue observado a medida que ebullia, ya que se formo un sólido blanco en las paredes del balón de destilación. La salida del...
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