`Nitrocompuestos

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Los nitroderivados (o nitrocompuestos o compuestos nitro) son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o unamanipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta.

Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico ynítrico sobre la molécula orgánica correspondiente. Algunos ejemplos de este tipo de compuestos son el 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) y el 2,4,6-trinitroresorcinol(ácido estífnico).

Preparación

En síntesis orgánica existen varios métodos para preparar compuestos nitro.

Compuestos nitro alifáticos. El nitrometano se adiciona a aldehídos en una adición 1,2en la reacción nitroaldólica.
El nitrometano se adiciona a compuestos carbonílicos alfa-beta insaturados en la adición 1,4 de la reacción de Michael actuando como un "dador" de Michael.
Elnitroetileno es un "aceptor" de Michael en la reacción de Michael con compuestos enolato.
En reacciones de sustitución nucleófila sobre haluro de alquilo mediante nitrito de sodio (NaNO2) se obtienennitroalcanos.

Compuestos nitro aromáticos

En una sustitución electrófila aromática el ácido nítrico reacciona con compuestos aromáticos en lo que se conoce como nitración.
Un método clásico partiendode fenoles halogenados es la nitración de Zincke.

Reacciones

Los compuestos nitro participan en varias reacciones orgánicas. El grupo nitro posee un fuerte efecto atractor o aceptor de electronesy esta propiedad gobierna la química de las moléculas que lo contienen. De ahí que, por ejemplo, los nitroalquenos sean poderosos dienófilos o sufran con facilidad la adición de nucleófilos. Ambostipos de reacciones, Diels-Alder y Michael, son de extraordinario interés en síntesis orgánica.

Compuestos nitro alifáticos

Los compuestos nitro alifáticos son reducidos a aminas con hierro y...
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