Ácido Fumárico

ISOMERIZACIÓN DE ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO

Objetivos:
1. Estudiar las reacciones de transformación de isómeros cis en trans
2. Establecer el rendimiento general de la reacción.3. Comprobar la formación de ácido fumárico

FUNDAMENTO TEÓRICO

Muchas sustancias que contienen dobles enlaces Carbono-Carbono pueden existir como isómeros cis y trans. Estos tienenpropiedades físicas claramente distintas; es más sencillo efectuar la transformación en este sentido que en el contrario, ya que el isómero trans es el más estable termodinámicamente.
El ácido maleico (uncompuesto cis), se convierte en el correspondiente isómero trans, el ácido fumárico, mediante el uso de un catalizador ácido.
En la primera etapa, el ácido se adiciona al doble enlace para darun carbocatión, este pierde un protón conduciendo no al isómero cis sino al trans.




REACTIVOS:
Ácido maleico
Anhídrido maleico
Ácido clorhídrico
Agua destiladaMateriales
Erlenmeyer de 125 ml
Balón de aforo de 100 ml
Pipeta de 50 ml
Vaso de precipitación de 250 ml
Pro-pipeta
Baño María
Plancha de calentamiento (mechero, trípodey malla)
Papel filtro
Embudo Bushner
Bomba de succión para filtrar al vacío
Kitazato 500 o 1000 ml
Tapón perforado
Luna de reloj
Piseta
Soporte universal
Pinzas doble nuezy universal
Estufa
Balanza analítica
Espátula
Aparato para determinar el punto de fusión.

PRECAUCIONES
Evítese respirar o tocar el polvo del ácido maleico o del anhídrido maleico.Úsense guantes para manejarlos.

RIESGOS
Los vapores de HCl y el polvo de anhídrido maleico son irritantes.

PROCEDIMIENTO
Se colocan 20 gramos de ácido maleico en un Erlenmeyer de 125ml (O 20 gramos de anhídrido maleico), se añaden 60 ml de ácido clorhídrico al 24 %, se agita y se calienta suavemente en baño María hasta conseguir la disolución total de todo el sólido. La...