Ácido Acetilsalicílico

Ácido acetilsalicílico

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Ácido acetilsalicílicoAviso médico |
Nombre (IUPAC) sistemático |
Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico |
Identificadores |
Número CAS | 50-78-2 |
Código ATC | B01AC06 |
PubChem | 2244 |
DrugBank | APRD00264 |
ChEBI | 15365 |
Datos químicos |
Fórmula | C6H4(OCOCH3)COOH |
Peso mol. | 180,16 uma |
Sinónimos | Ácido acetilsalicílico, Ácidoo-acetilsalicílico, Acetilsalicilato, Ácido 2-acetoxibenzoico |
Datos físicos |
Densidad | 1,40 g/cm³ |
P. fusión | 138 °C (280 °F) |
Punto de ebullición | 140 °C (284 °F) |
Solubilidad en agua | 1 mg/mL (20 °C) |
Farmacocinética |
Biodisponibilidad | Rápida y completa |
Unión proteica | 99,6% |
Metabolismo | hepático |
Vida media | 300-650mg: 3,1-3,2 horas;
Dosis 1 g:5 horas;
Dosis2 g:9 horas |
Excreción | Renal |
Consideraciones terapéuticas |
Cat. embarazo | C(AU) C(Estados Unidos) |
Estado legal | Unscheduled(AU)
?(UK) OTC(Estados Unidos) |
Vías adm. | Oral |
El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), también conocido con el nombre de Aspirina®, es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico, para elalivio del dolor leve y moderado, antipirético para reducir la fiebre y antiagregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulación sanguínea,[1] principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.[2] [3]
Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, úlceras gástricas y sangrado estomacal. En pacientes menores de 14años se ha dejado de usar la aspirina para el control de los
La corteza de sauce blanco (Salix alba; "Salix", que significa "sauce" en latín, es el nombre del género) ha sido usada desde tiempo inmemorial para el alivio de la fiebre y del dolor, incluso por Hipócrates en el siglo V a. C.,[5] los antiguos egipcios y los amerindios.[6] Los efectos medicinales del sauce blanco continuaron siendomencionados por observadores del pasado, incluyendo al farmacéutico Plinio el Viejo, al naturista Dioscórides y al filósofo Galeno.
En 1763 Edward Stone, reverendo de la Iglesia de Inglaterra, presentó un informe a Lord Macclesfield, quien presidía la Real Sociedad de Ciencia Inglesa, referente a estas propiedades terapéuticas de la corteza de sauce blanco destacando su efecto antipirético.[7] Stonedescribió en su trabajo que había administrado el extracto en forma de té o cerveza a 50 pacientes febriles, aliviándoles el síntoma.[8] [9] Investigaciones posteriores condujeron al principio activo de esta planta, que los científicos llamaron salicilina, un análogo del ácido salicílico y del ácido acetilsalicílico.[10]
El principio activo fue aislado en 1828 por Johann Buchner, profesor defarmacia en la Universidad de Múnich; se trataba de una sustancia amarga y amarillenta extraída de agujas cristalinas que llamó salicina.[5] Dos años antes, los italianos Brugnatelli y Fontana aislaron ese mismo extracto, pero en forma muy impura, y no lograron demostrar que la sustancia era la causante de los efectos farmacológicos del sauce blanco.[10] En 1829 un farmacéutico francés, Henri Leroux,improvisó un procedimiento de extracción del que obtuvo 30 gramos de salicilina a partir de 1.5 kg de corteza. En 1838 Raffaele Piria, un químico italiano, laborando en La Sorbona de París logró separar la salicina en azúcar y un componente aromático llamado salicilaldehído.[8] A este último compuesto lo convirtió, por hidrólisis y oxidación, en cristales incoloros a los que puso por nombre ácidosalicílico.[5]

Charles Frédéric Gerhardt, primero en sintetizar una forma purificada del ácido salicílico.
Fue sintetizado por primera vez por Charles Frédéric Gerhardt en 1853 y luego en forma de sal por Hermann Kolbe en 1859.[8] Hubo que esperar hasta 1897 para que el químico alemán Felix Hoffmann, de la casa Bayer, consiguiera sintetizar al ácido salicílico con gran pureza.[11] Sus...