Ácido Acetilsalicílico

Práctica: Ácido Acetilsalicílico
Profesora:
Laura Gómez Anzaldo
Carrera: Bioquímica Diagnóstica Fecha: 29/Abril/2013
Objetivo:
 Obtener un éster a partir de un grupo fenólico y de anhídridoacético, en medio ácido, estableciendo comparaciones con otras reacciones de esterificación.
Resumen:
Los ésteres son los derivados de ácido más frecuentes, se encuentran en los aceites esenciales delas plantas, dando lugar a los aromas afrutados que se asocian a sus flores y frutos maduros.
Los éteres generalmente se obtienen mediante la esterificación de Fischer de un ácido con un alcohol omediante la reacción de un cloruro de ácido con un alcohol. La mayoría de los ésteres no reaccionan con el agua en condiciones neutras, sin embargo se hidrolizan en condiciones ácidas o básicas.
En laesterificación de Fischer el grupo –OH de la función carboxílica es reemplazado por el grupo –OR’ del alcohol. Es una sustitución nucleofílica en el grupo acilo catalizada por un ácido.
El ácidoacetilsalicílico, es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado principalmente como analgésico, antipirético y antiinflamatorio. Los derivados acetilados del ácido acetilsalicílico dan lugar a lainhibición reversible del ciclooxigenasa como consecuencia del cambio conformacional.
En una reacción de acetilación un alcohol primario reacciona con el anhídrido acético, el enlace del anhídridose rompe uniéndose el grupo R-CH2O al carbono y el –H al oxígeno. Los productos son el acetato del alcohol primario y el ácido acético, los acetatos son esteres, por lo que se pueden volver ahidrolizar.
La hidrólisis de un éster catalizada por un ácido es el proceso inverso del equilibrio de esterificación de Fischer. La hidrólisis de los ésteres, denominada saponificación, evita el equilibriode la esterificación, con un exceso de agua se desplaza el equilibrio hacia la formación de ácido y alcohol.
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