ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcionalcarboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H.
Características y propiedades
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmulageneral R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,produciéndose en ciertas condiciones una ruptura, cediendo el correspondiente protón o hadrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo dehidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlacescarbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones,a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a quela estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes dela disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. Elion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".
El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia
Por ejemplo, el anión procedente del ácido...
Regístrate para leer el documento completo.