02 Guia Y TP02 Nomenclatura II

NOMENCLATURA -- PARTE 2
GRUPOS FUNCIONALES

Se denomina función a un átomo, o grupo de átomos, que reemplaza uno o varios
átomos de hidrógeno en la molécula de un hidrocarburo, confiriendo a la sustancia resultante
propiedades características.
El grupo funcional no solamente proporciona un medio de clasificar compuestos en
función de sus propiedades químicas, sino que sirve también como base parala nomenclatura
de los compuestos orgánicos.

1- ALCOHOLES
Contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la -o final
del nombre del hidrocarburo de igual esqueleto, por -ol (nomenclatura de sustitución). Otra
forma es citar primero la función (alcohol) y luego el radical, terminándolo en -ílico
(nomenclatura radicofuncional). Ambos sistemas son aprobados por I.U.P.A.C.Ej.:
Nomenclatura sustitutiva

Nomenclatura radicofuncional

CH3OH

metanol

alcohol metílico

CH3CH2OH

etanol

alcohol etílico

CH3CH2CH2OH

1-propanol

alcohol propílico

2-propanol

alcohol isopropílico

1-butanol

alcohol butílico

CH3-CH-OH
⏐
CH3
CH3CH2CH2CH2OH

El sistema de sustitución resulta más idóneo para compuestos más complejos.
Alcoholes alifáticos ramificados
El carbono 1 de la cadenaprincipal es el que da el menor número a la función -OH, o
a las insaturaciones, o a los sustituyentes (en ese orden).
Ej.:

2

OH

CH2-CH3
⏐
1
H3C-C-CH2-CH-CH3
⏐
⏐
CH3 OH

1

CH3

4,4-dimetil-2-hexanol

5-metil-2-ciclohexenol
21

HO CH3
⏐ ⏐
H3C-CH-CH-C-CH3
⏐
⏐
CH3 CH3

2,2,4-trimetil-3-pentanol

Alcoholes aromáticos
Contienen el grupo -CH2OH (hidroximetil) directamente unido a un anilloaromático:
CH2OH

CH2OH

fenilmetanol
(alcohol bencílico)

2-naftilmetanol
(β-naftilmetanol)

2- FENOLES
Presentan el grupo -OH directamente unido a un anillo aromático. Los fenoles más
simples son:
OH

OH

OH

fenol

1-naftol
α-naftol

2-naftol
β-naftol

Sus derivados se nombran respecto del fenol simple correspondiente:
c-1

CH3

OH

OH

CH3

CH3

2,3-dimetilfenol

1-metil-2-naftol

En el ejemplo de laderecha el sustituyente lleva menor número que la función; aunque
sólo se debe a que el naftaleno tiene numeración fija, como se estudió antes.
O2N

OH

p-nitrofenol

22

3- ALDEHIDOS
Contiene un átomo de oxígeno unido por un enlace doble a un carbono primario; ésto
configura un grupo funcional al que llamamos formilo (-CHO):
O
C
H

Se nombran, similarmente a los alcoholes, haciendo terminar en-al el nombre del
hidrocarburo de igual esqueleto carbonado.
Ej.:
O
H

metanal

C

(formaldehido)

H

O
H3C

etanal (acetaldehido)

C
H
O

H3C-CH2-C

propanal (propionaldehido)

H

O
H3C-(CH2)2-C
CH3

butanal (butiraldehido)

H
O

2-bromo-3-metilbutanal

H3C-CH-CH-C
H
Br

En moléculas de aldehidos acíclicos, el C-1 es el del grupo formilo.
O

CH2-CH2-C

3-ciclohexilpropanal

H

CH2=CH-CHO

propenal(acriladehido, acroleína)

CH2=CH2-CH2-CHO

3-butenal

Los dialdehidos simples se nombran con la terminación -odial, o por su nombre
común (si lo tienen):
CHO-CHO

etanodial (glioxal)

CHO-CH2-CHO
CHO-CH2-CH2-CH2-CHO

propanodial (malonaldehido)
pentanodial (glutaraldehido)

Casos más complicados se exponen en el Apéndice.

4-CETONAS
23

Contienen un átomo de oxígeno unido por un doble enlace aun carbono secundario; el
grupo funcional así determinado recibe el nombre de carbonilo.

C=O
Sus nombres sistemáticos se pueden construir de dos maneras:
a) Utilizando nomenclatura sustitutiva: el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto
carbonado se hace finalizar en -ona, indicando con un número la posición del carbonilo en
la cedena principal.
b) Según la nomenclatura radicofuncional: secitan los nombres de los dos radicales unicos al
carbonilo, y luego la palabra cetona (como palabras separadas).
Ej.:

O
CH3-C-CH3
CH3-CH2
O O

O
C-CH3

CH3-C C-CH3
O
O CH3
CH3-C-CH2-C-C-CH3

Sustitutiva

Radicofuncional

Trivial

propanona

dimetil cetona

acetona

butanona

metil etil cetona

butanodiona

MEK

biacetilo

5,5-dimetil-2,4-hexanodiona

CH3
O

3-bromopciclohexanona
Br

5-ÁCIDOS...