09IntroducciónQuímicaOrgánica

Contenidos. Primeros pasos de la Qumica Orgnica. Caractersticas del carbono y de los compuestos orgnicos. Tipos de enlaces del carbono. Representacin de molculas orgnicas. Tipos de frmulas. Conceptos de grupo funcional y serie homloga. Principales grupos funcionales. Clasificacin de los compuestos del carbono. Formulacin y nomenclatura Hidrocarburos. Hidrocarburos alifticos alcanos, alquenos yalquinos. Hidrocarburos aromticos y cclicos. Compuestos con oxgeno aldehido, cetona, cido, ster, alcohol y ter. Compuestos con nitrgeno amina, amida, nitrilo. Isomera. Estructural de cadena, de posicin y de funcin. Estereoisomera cis-trans, ptica. Primeros pasos de la Qumica Orgnica. Berzelius (1807) Clasifica la qumica en Inorgnica y Orgnica. Les llam as porque pensaba que los compuestos orgnicossolo eran producidos por los seres vivos. Todos los compuesto orgnicos poseen en su composicin tomos de carbono. Sin embargo, existen muchos compuesto con carbono en su composicin que son tpicamente inorgnicos, tales como el CO2 o los carbonatos. SHAPE MERGEFORMAT Friedrich Wlher (1828) Produce la primera Sntesis orgnica a partir de un compuesto inorgnico calor NH4OCN ( NH2CONH2(cianato deamonio) (urea) August Kekul (1861) Define la Qumica Orgnica como la Qumica de los Compuestos del Carbono. Qumica orgnica en la actualidad La Qumica de los Compuestos del Carbono. Tambin tienen hidrgeno. Se exceptan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros... Pueden tener otros elementos O, N, S, P, halgenos... En la actualidad el nmero de compuestos inorgnicos es de unos 100.000, mientrasque el nmero de compuestos orgnicos es de unos 8.000.000 y se siguen sintetizando muchsimos nuevos cada ao. Entre estos ltimos se encuentran plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles... Ejemplo Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgnicos CH3-COOH CaCO3 KCN CH3-CN NH4Cl CH3-NH-CH2-CH3 Cl-CH2-CH3 Inorgnicos CaCO3 KCNNH4ClOrgnicos CH3-COOH CH3-CN CH3-NH-CH2-CH3 Cl-CH2-CH3 Caractersticas del carbono y de los compuestos orgnicos. La estructura de los compuestos orgnicos depende de una serie de propiedades que son especficas del tomo de carbono Electronegatividad intermedia lo que permite formar enlace covalente tanto con metales como con no metales. Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas. Tamao pequeo lo que leposibilita formar enlaces dobles y triples. Tetravalencia s2p2 ( s px py pz aportando tan slo 400 kJ/mol Los compuestos orgnicos poseen las siguientes caractersticas Solubilidad en disolventes orgnicos como acetona, benceno En cambio, no suelen ser solubles en agua, con algunas excepciones. Se descomponen a temperaturas no muy altas y arden fcilmente, en contraposicin con los compuestosinorgnicos. La velocidad de las reacciones en las que intervienen suele ser muy lenta y suelen precisar una elevada energa para comenzar a reaccin. Tipos de enlace del carbono. Enlace simple Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo CH4, CH3CH3 Enlace doble Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo H2CCH2, H2CO Enlace triple Hay tres pareselectrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo HC(CH, CH3 C(N Representacin de molculas orgnicas. Tipos de frmulas. Emprica. Es la forma ms reducida. Slo da idea de la proporcin de tomos de cada tipo en la molcula. No sirve pues para identificar compuestos Ejemplo CH2O Molecular Indica el nmero de tomos de cada tipo existentes en la molcula. Tampoco sirve para identificar compuestos, yaque hay muchos compuestos distintos con la misma frmula molecular (ismeros). Ejemplo C3H6O3 Semidesarrollada Es la ms utilizada en la qumica orgnica. Indica nicamente los enlaces que constituyen la cadena carbonada. Ejemplo CH3CHOHCOOH Desarrollada Indica todos los enlaces que conforman la molcula. No se usa demasiado aunque al principio es muy til. Ejemplo H OH ( ( HCCCO ( (...