09Qu MicaOrg Nica
Páginas: 16 (3973 palabras)
Publicado: 21 de junio de 2015
QUÍMICA ORGÁNICA
Contenidos
1.- Características del carbono.
1.1. Tipos de hibridación y enlace
2.- Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos (dos grupos funcionales).
3.- Reactividad de los compuestos orgánicos.
3.1. Desplazamientos electrónicos: efectos inductivo y mesómero.
3.2. Rupturas de enlace e intermedios de reacción.
3.3. Tipos de reactivos: nucléofilos, electrófilos yradicales libres.
4.- Principales tipos de reacciones orgánicas
5.- Reacciones de sustitución.
5.1. Homolítica.
5.2. Electrófila.
5.3. Nucleófila.
6.- Reacciones de adición. Regla de Markovnikov.
7.- Reacciones de eliminación. Regla de Saytzeff..
8.- Reacciones de oxidación-reducción.
9.- Otras reacciones orgánicas.
9.1. Reacciones de combustión.
9.2. Reacciones de esterificación.
9.3. Reacciones desaponificación.
9.4. Reacciones de condensación.
características del Carbono.
El carbono posee unas características especiales, que juntas lo hacen único dentro del sistema periódico, por lo que es el elemento base de todos los compuestos orgánicos:
Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace covalente tanto con metales como con no metales.
Tetravalencia: s2p2 Þ s px py pz ; DH= –400 kJ/mol (se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H) lo que ofrece la posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
Además, tiene un tamaño pequeño lo que posibilita la formación de enlaces dobles y triples, ya que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “p”, lo que no es posible en el Si.
Ejemplo (Selectividad. Madrid Junio 98).
Al quemar 2,34 gde un hidrocarburo se forman 7,92 g de dióxido de carbono y 1,62 g de vapor de agua. A 85ºC y 700 mm de Hg de presión, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,45 g·l–1; a) Determine la masa molecular y fórmula de dicho hidrocarburo; b) ¿Qué volumen de oxígeno gaseoso a 85ºC y 700 mm de presión, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo? Datos: Masas atómicas: O = 16,0 y C = 12,0
a) CaHb + (a + b/4) O2 a CO2 + (b/2) H2O
7,92 x (12 a + b) = 2,34 x 44 a; 1,62 x (12 a + b) = 2,34 x 9 b
Resolviendo el sistema obtenemos que a = b en ambas ecuaciones.
M = d x Vmolar = 3,45 g x l–1 x 22,4 l x mol–1 = 77,3 g/mol
Como 77,3/13 6, la fórmula molecular será: C6H6
b) C6H6 + 15/2 O2 6 CO2 + 3 H2O
78 g ——— 7,5mol
2,34 g ——— n
De donde se obtiene que n = 0,225 mol.
También puede obtenerse:
Tipos de hibridación y enlace.
Tal y como se ha visto en la unidad de enlace químico, el carbono puede hibridarse de tres manera distintas:
Hibridación sp3:
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “s” (frontales).
Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomosdistintos.
Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Hibridación sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “s” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “p” (lateral)
Forma un enlace doble, uno “s” y otro “p”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C< C–C
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Hibridación sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces “s” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “p”
Forma bien un enlace triple –un enlace “s” y dos “p”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro.
Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CºC
Ejercicio A:
Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas: CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN
Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional.
Para nombrar compuestos orgánicos con más de un grupo funcional, se identifica cuál es la función principal (la primera en el...
Contenidos
1.- Características del carbono.
1.1. Tipos de hibridación y enlace
2.- Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos (dos grupos funcionales).
3.- Reactividad de los compuestos orgánicos.
3.1. Desplazamientos electrónicos: efectos inductivo y mesómero.
3.2. Rupturas de enlace e intermedios de reacción.
3.3. Tipos de reactivos: nucléofilos, electrófilos yradicales libres.
4.- Principales tipos de reacciones orgánicas
5.- Reacciones de sustitución.
5.1. Homolítica.
5.2. Electrófila.
5.3. Nucleófila.
6.- Reacciones de adición. Regla de Markovnikov.
7.- Reacciones de eliminación. Regla de Saytzeff..
8.- Reacciones de oxidación-reducción.
9.- Otras reacciones orgánicas.
9.1. Reacciones de combustión.
9.2. Reacciones de esterificación.
9.3. Reacciones desaponificación.
9.4. Reacciones de condensación.
características del Carbono.
El carbono posee unas características especiales, que juntas lo hacen único dentro del sistema periódico, por lo que es el elemento base de todos los compuestos orgánicos:
Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace covalente tanto con metales como con no metales.
Tetravalencia: s2p2 Þ s px py pz ; DH= –400 kJ/mol (se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H) lo que ofrece la posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
Además, tiene un tamaño pequeño lo que posibilita la formación de enlaces dobles y triples, ya que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “p”, lo que no es posible en el Si.
Ejemplo (Selectividad. Madrid Junio 98).
Al quemar 2,34 gde un hidrocarburo se forman 7,92 g de dióxido de carbono y 1,62 g de vapor de agua. A 85ºC y 700 mm de Hg de presión, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,45 g·l–1; a) Determine la masa molecular y fórmula de dicho hidrocarburo; b) ¿Qué volumen de oxígeno gaseoso a 85ºC y 700 mm de presión, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo? Datos: Masas atómicas: O = 16,0 y C = 12,0
a) CaHb + (a + b/4) O2 a CO2 + (b/2) H2O
7,92 x (12 a + b) = 2,34 x 44 a; 1,62 x (12 a + b) = 2,34 x 9 b
Resolviendo el sistema obtenemos que a = b en ambas ecuaciones.
M = d x Vmolar = 3,45 g x l–1 x 22,4 l x mol–1 = 77,3 g/mol
Como 77,3/13 6, la fórmula molecular será: C6H6
b) C6H6 + 15/2 O2 6 CO2 + 3 H2O
78 g ——— 7,5mol
2,34 g ——— n
De donde se obtiene que n = 0,225 mol.
También puede obtenerse:
Tipos de hibridación y enlace.
Tal y como se ha visto en la unidad de enlace químico, el carbono puede hibridarse de tres manera distintas:
Hibridación sp3:
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “s” (frontales).
Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomosdistintos.
Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Hibridación sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “s” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “p” (lateral)
Forma un enlace doble, uno “s” y otro “p”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C< C–C
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Hibridación sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces “s” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “p”
Forma bien un enlace triple –un enlace “s” y dos “p”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro.
Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CºC
Ejercicio A:
Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas: CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN
Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional.
Para nombrar compuestos orgánicos con más de un grupo funcional, se identifica cuál es la función principal (la primera en el...
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