1-Clorobutano

Química Industrial
Departamento de Química
Facultad de Ciencias Naturales, Matemáticas y del Medio Ambiente
Universidad Tecnológica Metropolitana










Síntesis de 1-Clorobutano




















Alumnos: Marisol Millán JerezAsignatura: Química Orgánica II

Fecha: 30/01/12

Profesores: Oscar G. Marambio
Rubén Gaona
1.0. Objetivos


1. Objetivo General


Sintetizarun halogenuro de alquilo primario (1- cloro butano) a partir de butanol mediante el mecanismo de reacción de sustitución nucleofilica molecular SN2


2. Objetivos Específicos

1. Seleccionar la síntesis de 1-clorobutano
2. Escribir la ecuación química de reacción
3. Escribir el mecanismo de reacción
4. Seleccionar los reactivos de síntesis; 1-clorobutano, HCl 37% y el catalizadorZnCl2
5. Confeccionar una tabla con las constantes físicas de reactivos, catalizador y productos
6 Hacer los cálculos estequiométricos, definiendo el reactivo en exceso, el reactivo
Limitante y el catalizador.
7. Confeccionar una tabla con los datos experimentales
8. Diseñar el trabajo experimental
9 Realizar la síntesis del 1-clorobutano
10. Destilar el líquido obtenido porla síntesis de 1-clorobutano.
11 Calcular las constantes físicas como punto de ebullición y densidad































2.0 Antecedentes Teóricos para la Síntesis de 1-clorobutano

2.1 Mecanismo de la reacción SN2


CH3CH2CH2CH2OH + HCL ZnCL2 CH3CH2CH2CH2-Cl + H2O


[pic]

2.2 Diagrama de energía de la reacción

[pic]





3. Metodología de Síntesis delHalogenuro de Alquilo

3.1 Materiales y reactivos


Materiales
Pinza de refrigerante Gafas de protección
Embudo de decantación 100mL Schott Duran Tubo Dulham
Matraz de Erlenmeyer 125 mL 4 nueces metálicas
Pinza metálica Gotario plástico 3 ml
2 vasos de precipitado de 100 ml 1 gata de laboratorio
Probeta de 10 mL (20ºC[pic]0.15 mL) 2 soportesuniversales
Probeta de 50 mL (20ºC [pic]0.5mL) Agua destilada
Vaso de precipitado 50 mL Elásticos
Pipeta de plástico 3mL Mechero Bunsen
Balón de dos bocas fondo redondo 100 mL Termómetro 10ºC - 300ºC
Condensador de bola marca PírexArgolla metálica
Tubo de Thiele
Condensador Liebig marca Pírex
Tubo fraccionario tipo Vigreux
Codo de vidrio para destilación
Trozos de porcelana
Tapón de vidrio 24/29 dimensión
2 Mangueras de hule, largo 1m y diámetro 5mm
Manta calefactora Saviquium, volumen (250 mL)
Embudo de adición 100 mL marca Schott Duran
Embudo de sólido 5 cm de diámetro
Balanza digitalArquimed [pic]0.01 g
Vaso precipitado de 1000 ml
Balón de una boca fondo redondo 100 ml



Reactivos

n-BuOH: Marca J.T.Baker, calidad para análisis Pureza:99,9 %

HCL: Marca Merck, calidad para análisis Pureza: 37%

ZnCl2: Marca Winkler, calidad para análisis Pureza: 97.8%






3.2 Procedimiento Experimental de la síntesis y purificación de halogenuro dealquilo

-Montar en el soporte universal la gata de laboratorio y sobre esta la manta calefactora.
-Afirmar con una pinza metálica (sujeta a una gata al soporte universal) el condensador de bola.
-Masar 37.26g (273.4 mmol) de ZnCl2 en la balanza digital y vaciar en el balón de dos boca.
-Mida 45 mL (542.7 mmol) de HCl 37 % p/p bajo campana en una probeta con ayuda del embudo de sólido y verter en...