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Química Orgánica IV
Química de los heterociclos
Dr. Julio César Santiago Contreras
jsantiagoc@unmsm.edu.pe

Definición: Compuesto orgánico cíclico que contiene al
menos un heteroátomo.Clasificación:
Por su estructura

Clasificación

Ejemplos

Ejemplos

Ejemplos

Ejemplos

Nomenclatura

Nomenclatura
1. Monocíclicos
A) Con nombres vulgares

Los nombres pueden variar en función de lasaturación del ciclo

Muchas veces sólo el compuesto insaturado tiene nombre propio

El grado de insaturación puede expresarse:
a) Empleando prefijos multiplicadores di-, tetra-, per- y el sufijohidro.

N

N
H

N

N

1,2-Dihidropiridina

3,4-Dihidropiridina

2,3-Dihidropiridina

O

O

2,3-Dihidrofurano

Pirano

O

2H-pirano

O

4H-pirano

O

O

3,4-Dihidro-2H-pirano
3,4-dihidropirano3,6-Dihidro-2H-pirano
2,3-dihidropirano

b) Empleando las terminaciones -olina para indicar la saturación parcial
y -olidina para la saturación total.
H
N

1H-Pirrol

N

H
N

H
N

H
N

2H-Pirrol2,3-Dihidro-1H-pirrol

2,5-Dihidro-1H-pirrol

Pirrolidina

3-pirrolina

2-pirrolina
H
N

H
N

N

1H-Imidazol

H
N

N

H
N

N

4,5-Dihydro-1H-imidazol
2-imidazolina

NH

2,5-Dihydro-1H-imidazol
3-imidazolina2,3-Dihydro-1H-imidazol
4-imidazolina

H
N

N

N

2H-Imidazol

NH

Imidazolidina

H
N
N

1H-Pirazol
H
N

H
N
NH

NH

Numeración

-Empezar por el heteroátomo
-Si hay dos iguales, empezar por el mássaturado
-Si son distintos, el divalente tiene preferencia sobre el trivalente

S

S

O

N
H

O

O

N

N

oxazol

O

O

S

S

[1,3]Oxatiol

Nomenclatura sistemática
Método de Hantzsch-Widman
Prefijos:Para indicar la presencia de heteroátomos diferentes se ponen
los distintos prefijos seguidos. El orden en el que estos se
ponen es inverso al que tienen en la tabla periódica los grupos.
Cuando lapartícula que sigue al prefijo empieza por
consonante, se intercala una “a” entre ambos para suavizar la
pronunciación.
Dentro de un mismo grupo, la preferencia es inversa al
número atómico

Sufijos:...